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数字集成电路测试系统的研制

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电子技术应用 2001年第4期27卷 42-44页

作者：楼冬明陈波杭州士兰电子有限公司 310012

介绍了基于向量测试法的测试系统的原理、结构组成以及各功能模块的工作过程。本系统是有关技术人员在总结多年的实际测试经验并参考国外同类测试系统的基础上开发成功的，生产成本较低、性能可靠，是一种适合于国内半导体行业的实际生... 详细信息

介绍了基于向量测试法的测试系统的原理、结构组成以及各功能模块的工作过程。本系统是有关技术人员在总结多年的实际测试经验并参考国外同类测试系统的基础上开发成功的，生产成本较低、性能可靠，是一种适合于国内半导体行业的实际生产情况的测试系统。

关键词：数字集成电路测试系统测试向量调制

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多米诺亲核取代和铜催化C-N偶联反应合成手性1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化合物

多米诺亲核取代和铜催化C-N偶联反应合成手性1,3,4,5-四氢-1,4-苯...

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作者：陆冬明成都理工大学

学位级别：硕士

在有机化学相关的研究领域中,有大约一半的研究都涉及到杂环结构。尤其是在医药、农药以及兽药的产品中,很大一部分都是以杂环结构为基本骨架。由此可见杂环化学是有机化学的重要组成部分。苯二氮(?)类化合物是一类具有广泛药理活性和... 详细信息

在有机化学相关的研究领域中,有大约一半的研究都涉及到杂环结构。尤其是在医药、农药以及兽药的产品中,很大一部分都是以杂环结构为基本骨架。由此可见杂环化学是有机化学的重要组成部分。苯二氮(?)类化合物是一类具有广泛药理活性和生物活性的含氮杂环化合物。自从50年代中期氯氮平被发现以来,苯二氮(?)类骨架已经成为药物研发中的重要优势结构。苯二氮(?)类被视为药物化学中的优势结构是因为它具有与蛋白的特定位点结合的能力。该类化合物具有广泛的药理活性,如阿片受体拮抗剂、血管加压素受体拮抗剂、抗癫痫药物、抗焦虑药、抗生素、抗艾滋药物、消炎药、安眠药等。最近,1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化合物显示出多种药理活性,例如,内皮素受体拮抗剂、抗艾滋药、抗局部缺血受体药物、视黄酸受体(RAR)调节剂,G-蛋白耦合受体模拟肽。开发手性1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮化合物的简单合成方法,有利于促进该类化合物新药的研发。我们注意到手性1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化合物的合成需要通过多步反应来完成,我们设想能否通过一锅反应实现手性1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化合物的合成。通过逆合成分析,这类化合物可能可以由氨基酸酰胺和邻卤苄卤来经过S2亲核取代反应和金属催化C-N偶联反应合成。我们实验室前两年发现手性氨基酸酰胺和卤代芳烃的选择性C-N偶联反应合成氨基酰芳胺。在此基础上,我们顺利地发现可以通过串联S2亲核取代和碘化亚铜催化C-N偶联反应合成这类化合物。首先,选用L-苯丙酰胺和邻碘苄溴作为多米诺C-N交叉偶联反应的底物,分别对催化剂用量、反应时间、反应温度、碱的种类、溶剂等因素进行了考察,对比分离纯化后的化学收率,最终获得了最佳实验方案。即CuI为催化剂,用量10mol%,加入的碱为KCO,溶剂为DMF(5mL),在110℃下反应24h。投料比为,邻卤苄卤：氨基酰胺：催化剂：碱=1：1.5：0.1：2(摩尔比)。其次,在确定了最佳反应条件后,我们分别考察了L-苯丙酰胺和不同取代的邻卤苄卤,邻碘苄溴和含不同取代基的氨基酰胺的反应情况。实验结果表明本文采用的催化体系具有良好的底物普适性。同时,为了验证在反应过程中产物是否消旋,我们考察了L-苯丙酰胺和L-丙氨酰胺的对映体过量值,ee值达到97%。综上所述,我们发现了一种直接、高效的串联亲核取代/铜催化选择性C-N交叉偶联反应合成手性1,3,4,5,-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化合物的新合成方法。该方法操作简单、操作步骤少、原料易得、生产成本低,符合绿色化学的理念,具有工业生产的应用前景。本文中合成的产物结构均使用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外、质谱进行了严格的表征。

关键词：杂环多米诺反应 1,3,4,5,-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮邻卤苄卤手性氨基酰胺

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