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具有吗啉侧基的聚氨基酸嵌段共聚物的控制释放研究

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功能材料 2012年第11期43卷 1414-1417页

作者：于树芳顾鑫伍国琳王亦农高辉马建标南开大学高分子化学研究所功能高分子材料教育部重点实验室天津300071 天津理工大学化学化工学院天津300191

通过大分子引发开环聚合和侧基改性,制备了一种侧链含有吗啉丙基的聚乙二醇-聚(吗啉丙基-天冬酰胺)-聚丙氨酸三嵌段共聚物。利用肿瘤细胞外、细胞内和正常组织pH值环境的差异,调节聚合物载药纳米粒子的结构和性能实现肿瘤部位靶向释放... 详细信息

通过大分子引发开环聚合和侧基改性,制备了一种侧链含有吗啉丙基的聚乙二醇-聚(吗啉丙基-天冬酰胺)-聚丙氨酸三嵌段共聚物。利用肿瘤细胞外、细胞内和正常组织pH值环境的差异,调节聚合物载药纳米粒子的结构和性能实现肿瘤部位靶向释放的目的。在水溶液中,此聚合物可自组装形成一种核-壳-冠型的3层共聚物胶束,其中疏水性的聚丙氨酸链段自聚集形成胶束的核,聚(吗啉丙基-天冬酰胺)链段形成具有pH值-响应性的壳层,用于包埋和释放药物,外围的聚乙二醇链段可以提供一个稳定的水合冠层,延长药物的体内循环时间。以阿霉素作为模型药物在自组装的过程中包埋到胶束内。研究发现,由于吗啉环在酸性条件下的质子化导致链段亲疏水性质发生明显变化,载药胶束的药物释放能力随环境pH值的降低药物的释放速率显著增加。

关键词：聚天冬氨酸吗啉阿霉素 pH-响应性药物释放

聚(L-丙氨酸-co-羟丙-L-谷氨酰胺)无规共聚物的两亲性及其胶束行为研究

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高分子学报 2009年第12期19卷 1179-1185页

作者：张洁伍国琳王铮徐旭王亦农马建标南开大学高分子化学研究所功能高分子材料重点实验室天津300071

采用丙氨酸作为疏水聚合单体,谷氨酸作为亲水聚合单体,一步开环聚合反应,合成了具有两亲性的聚氨基酸无规共聚物.利用IR,1H-NMR等方法对所合成的聚合物进行了详细的表征,结果表明两种单体都能够按照投料比参加聚合反应生成无规共聚物.... 详细信息

采用丙氨酸作为疏水聚合单体,谷氨酸作为亲水聚合单体,一步开环聚合反应,合成了具有两亲性的聚氨基酸无规共聚物.利用IR,1H-NMR等方法对所合成的聚合物进行了详细的表征,结果表明两种单体都能够按照投料比参加聚合反应生成无规共聚物.对比聚丙氨酸-聚羟丙谷氨酰胺嵌段共聚物,探讨了无规共聚物与嵌段共聚物在两亲性及结构性质上的差异和特点.研究表明,聚(L-丙氨酸-co-羟丙-L-谷氨酰胺)无规共聚物与嵌段共聚物一样,具有两亲性,在水溶液中也能够形成胶束,但胶束尺寸较嵌段共聚物要小,胶束形态也不像嵌段共聚物是规整的球形.实验发现,亲疏水单体的比例对胶束的形成有很大影响,P(A10-co-HPG40)所制得的胶束分散最为均匀.所形成的胶束以疏水的聚丙氨酸为内核,亲水的聚羟丙谷氨酰胺为外壳.

关键词：聚氨基酸谷氨酸丙氨酸开环聚合胶束

乙二醇-聚(咪唑丙基-天冬酰胺)-聚丙氨酸三嵌段共聚物的合成及其pH-响应性药物控制释放性能的研究

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化学学报 2012年第2期70卷 177-182页

作者：于树芳顾鑫伍国琳王铮王亦农高辉马建标功能高分子材料教育部重点实验室南开大学高分子化学研究所天津300071 化学化工学院天津理工大学天津300191

聚天冬氨酸及其衍生物是一种具有良好生物相容性和可生物降解性的高分子材料,被广泛应用于生物医药领域.本研究通过大分子引发剂ω-胺基-α-甲氧基聚乙二醇引发N-羧基-α-氨基环内酸酐开环聚合和N-(3-氨丙基)咪唑侧基改性,制备了一种侧... 详细信息

聚天冬氨酸及其衍生物是一种具有良好生物相容性和可生物降解性的高分子材料,被广泛应用于生物医药领域.本研究通过大分子引发剂ω-胺基-α-甲氧基聚乙二醇引发N-羧基-α-氨基环内酸酐开环聚合和N-(3-氨丙基)咪唑侧基改性,制备了一种侧链含有咪唑丙基的聚乙二醇-聚(咪唑丙基-天冬酰胺)-聚丙氨酸三嵌段共聚物.在水溶液中,此聚合物可自组装形成一种核-壳-冠型的三层共聚物胶束,其中疏水性的聚丙氨酸链段自聚集形成胶束的核,聚(咪唑丙基-天冬酰胺)链段形成具有pH-响应性的壳层,用于包埋和释放药物,外围的聚乙二醇链段可以提供一个稳定的水合冠层,延长药物的体内循环时间.利用咪唑环与游离阿霉素之间的π-π相互作用和疏水相互作用可以在自组装的过程中将阿霉素包埋到胶束内.研究发现,载药胶束随环境pH值的降低药物的释放速率显著增加.这主要是由于咪唑环在酸性条件下的质子化导致链段亲疏水性质发生明显变化.

关键词：聚天冬氨酸咪唑阿霉素 pH-响应性药物释放

聚(辛二酸-四甘醇酯)的合成及其微相分离结构的研究

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高分子学报 2008年第9期18卷 867-873页

作者：陈树森范云鸽伍国琳王亦农马建标南开大学功能高分子材料教育部重点实验室天津300071

通过熔融缩聚合成了一种新型的两亲性聚酯——聚(辛二酸-四甘醇酯)(PTEGSub),利用GPC,NMR,FTIR,TG,DSC等手段对聚合物的结构进行了表征.研究发现,在25℃时,PTEGSub在水中可以形成胶束,粒径主要集中在20～120nm之间,其临界胶束浓度(CMC)... 详细信息

通过熔融缩聚合成了一种新型的两亲性聚酯——聚(辛二酸-四甘醇酯)(PTEGSub),利用GPC,NMR,FTIR,TG,DSC等手段对聚合物的结构进行了表征.研究发现,在25℃时,PTEGSub在水中可以形成胶束,粒径主要集中在20～120nm之间,其临界胶束浓度(CMC)随分子量的升高而降低.通过TEM观察了在选择性溶剂中的胶束形态.利用AFM研究了PTEGSub的微相分离,发现聚合物膜中存在有球状的相分离结构.

关键词：聚(辛二酸-四甘醇酯) 胶束临界胶束浓度微相分离

采用固体NMR研究MPEG-PLA双嵌段共聚物的固态相区结构

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波谱学杂志 2003年第1期20卷 1-7页

作者：伍国琳孙平川张国林马建标南开大学高分子化学研究所吸附分离功能高分子材料国家重点实验室天津300071

采用固体核磁共振方法 ,研究了AB型聚 (L 丙氨酸 ) 聚乙二醇嵌段共聚物 (MPEG b PLA)的固态微相结构 .1 3C核的交叉极化与直接极化实验表明 ,MPEG中存在晶态和非晶态两种相区结构 ,PLA则含有大量的α螺旋与少量的 β折叠二级结构 .由... 详细信息

采用固体核磁共振方法 ,研究了AB型聚 (L 丙氨酸 ) 聚乙二醇嵌段共聚物 (MPEG b PLA)的固态微相结构 .1 3C核的交叉极化与直接极化实验表明 ,MPEG中存在晶态和非晶态两种相区结构 ,PLA则含有大量的α螺旋与少量的 β折叠二级结构 .由交叉极化过程下的1 3C自旋晶格弛豫时间 (T1 )测定结果进一步表明 ,MPEG链段由于嵌段结构使结晶过程受抑制 ,结晶度明显下降 .PLA链段以结晶态形式存在 ,并由于大量α螺旋和β折叠有序结构的存在 ,链段非常刚性 ,运动严重受限 ,而β位甲基因为可以自由旋转。

关键词：固态相区结构固体NMR 聚氨基酸核磁共振 MPEG-PLA双嵌段共聚物聚醚

具有pH-响应性的聚天冬氨酸类载药胶束的制备和释放能力研究

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高分子学报 2012年第4期22卷 427-432页

作者：于树芳王铮伍国琳王亦农高辉马建标功能高分子材料教育部重点实验室南开大学高分子化学研究所天津300071 天津理工大学化学化工学院天津300191

通过大分子引发剂ω-氨基-α-甲氧基聚乙二醇引发N-羧基-α-氨基环内酸酐开环聚合和水合肼侧基改性,制备了一系列聚乙二醇-聚氨基酸类三嵌段共聚物.其中聚氨基酸链段包括具有酰肼基的聚天冬氨酸衍生物(PAHy),以及疏水性的聚丙氨酸链段.... 详细信息

通过大分子引发剂ω-氨基-α-甲氧基聚乙二醇引发N-羧基-α-氨基环内酸酐开环聚合和水合肼侧基改性,制备了一系列聚乙二醇-聚氨基酸类三嵌段共聚物.其中聚氨基酸链段包括具有酰肼基的聚天冬氨酸衍生物(PAHy),以及疏水性的聚丙氨酸链段.引入具有pH响应性的腙键键合阿霉素,利用键合阿霉素与游离阿霉素之间的π-π叠合作用,在聚合物自组装形成胶束过程中通过化学键合+物理包埋的方式充分负载药物.该胶束以聚丙氨酸链段为核心,以PEG链段为冠层,以PAHy链段为包裹药物的壳层.载药胶束的粒径在170 nm左右.研究不同pH值条件下载药胶束的药物释放能力,随环境pH值的降低药物的释放速率显著增加.

关键词：聚天冬氨酸,腙键,阿霉素,pH-响应性

具有乙二醇侧链的聚谷氨酸酯的合成、表征及其两亲性

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化学学报 2008年第9期66卷 1102-1106页

作者：徐旭伍国琳张洁王亦农范云鸽马建标南开大学高分子化学研究所功能高分子材料重点实验室天津300071

聚氨基酸具有良好的生物相容性和规整二级结构,可作为生物医学材料应用.如果聚氨基酸具有两亲性,则能够形成纳米尺寸的胶束结构,有望作为生物降解药物释放载体.为得到两亲性的聚谷氨酸,通过小分子开环聚合的方法直接制备了具有乙二醇侧... 详细信息

聚氨基酸具有良好的生物相容性和规整二级结构,可作为生物医学材料应用.如果聚氨基酸具有两亲性,则能够形成纳米尺寸的胶束结构,有望作为生物降解药物释放载体.为得到两亲性的聚谷氨酸,通过小分子开环聚合的方法直接制备了具有乙二醇侧链的聚谷氨酸酯.首先制备了γ-(2-(甲氧基)乙基)-L-谷氨酸酯和γ-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-L-谷氨酸酯,然后与三聚光气反应得到其N-羧酸酐(NCA).N-羧酸酐(NCA)单体经开环聚合反应合成了具有乙二醇侧链的聚谷氨酸酯(PEGnG).利用IR,1HNMR,GPC和吸湿性测定等方法对所合成聚合物进行了详细的表征.结果表明随着侧链中EG含量的提高,聚L-谷氨酸酯的亲水性有明显改善.透射电镜的结果表明,聚谷氨酸二乙二醇单甲醚酯(PEG2G)在水溶液中能够形成稳定胶束结构.

关键词：聚氨基酸谷氨酸酯开环聚合胶束

聚(α,β-L-天冬氨酸丁酯)的合成及水解降解行为研究

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离子交换与吸附 2011年第1期27卷 10-17页

作者：王勇王亦农伍国琳范云鸽马建标功能高分子材料教育部重点实验室南开大学高分子研究所中国协和医科大学中国医学科学院生物医学工程研究所

以L-天冬氨酸为原料,采用热缩聚法合成聚琥珀酰亚胺。选用醇钠作为亲核试剂,开环反应得到聚(α,β-烷氧基-L-天冬氨酸)。该聚合物部分水解制备两亲性聚天冬氨酸(PAsp-Na/PAsp-R)。以聚(α,β-L-天冬氨酸丁酯)为例,利用UV、1H NMR等方法... 详细信息

以L-天冬氨酸为原料,采用热缩聚法合成聚琥珀酰亚胺。选用醇钠作为亲核试剂,开环反应得到聚(α,β-烷氧基-L-天冬氨酸)。该聚合物部分水解制备两亲性聚天冬氨酸(PAsp-Na/PAsp-R)。以聚(α,β-L-天冬氨酸丁酯)为例,利用UV、1H NMR等方法研究聚合物的水解降解行为。通过1H NMR中侧链酯基信号的消失和主链游离氨基在紫外光谱中吸光度的变化,证明水解降解过程包括侧链酯键的水解和主链酰胺键的适度裂解两部分,水解过程受环境温度和缓冲溶液pH的共同影响。水解速率具有温度响应性,环境温度越高水解速率越快(37℃时的水解速率>25℃时的水解速率)。缓冲溶液pH对聚合物降解速率的影响顺序为:pH12>pH4>pH7。

关键词：聚天冬氨酸降解两亲性环境敏感生物高分子

聚乙二醇-聚谷氨酸-聚丙氨酸三嵌段共聚物的合成及其胶束的pH-响应性药物控制释放

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高分子学报 2012年第6期22卷 599-605页

作者：王铮于树芳顾鑫伍国琳王亦农高辉马建标功能高分子材料教育部重点实验室、南开大学高分子化学研究所天津300071 天津理工大学化学化工学院天津300191

通过大分子引发剂ω-胺基-α-甲氧基聚乙二醇引发N-羧基-α-氨基环内酸酐开环聚合和酸性水解制备了一种具有pH-响应性的三嵌段共聚物聚乙二醇-聚谷氨酸-聚丙氨酸(mPEG-PLGA-PLAA).通过核磁共振、ζ-电势、动态光散射、电子显微镜等手段... 详细信息

通过大分子引发剂ω-胺基-α-甲氧基聚乙二醇引发N-羧基-α-氨基环内酸酐开环聚合和酸性水解制备了一种具有pH-响应性的三嵌段共聚物聚乙二醇-聚谷氨酸-聚丙氨酸(mPEG-PLGA-PLAA).通过核磁共振、ζ-电势、动态光散射、电子显微镜等手段表征了此类三嵌段共聚物的自组装过程及所形成胶束的pH-响应性.使用圆二色谱和红外光谱,分析了胶束结构随环境pH值转变过程中聚氨基酸链段二级结构的变化.以阿霉素作为模型药物,研究了三嵌段共聚物的载药能力和在不同pH条件下的药物释放能力.在碱性条件下,PLGA链段去质子化,链段从疏水性变为亲水性,胶束中间层由于水合作用变得松散,药物释放速率增加;在酸性条件下,PLGA链段质子化,不带电荷,与阿霉素药物分子间的静电相互作用消失.同时,PLGA链段α-螺旋含量增加,形成由链内氢键维持的刚性棒状结构,将链段周围包埋的药物分子"挤出",加速了药物的释放.

关键词：聚天冬氨酸药物释放阿霉素胶束 pH-响应