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基于六元含氮杂环衍生N,O-双齿铜（Ⅱ）配合物的合成、表征与催化性能研究

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基于六元含氮杂环衍生N,O-双齿铜（Ⅱ）配合物的合成、表征与催化...

作者：仝向娟山西师范大学

学位级别：硕士

金属铜储量丰富,价格低廉,可以与不同配体作用制备结构新颖的单核、双核和多核铜配合物。铜配合物因其新颖的拓扑结构、优良的性能和在材料科学、生物学、医学等许多领域的巨大潜在应用而受到人们的关注。同时,相比贵金属铑、钌、钯配合... 详细信息

金属铜储量丰富,价格低廉,可以与不同配体作用制备结构新颖的单核、双核和多核铜配合物。铜配合物因其新颖的拓扑结构、优良的性能和在材料科学、生物学、医学等许多领域的巨大潜在应用而受到人们的关注。同时,相比贵金属铑、钌、钯配合物,含不同配体的铜配合物在催化有机反应方面有着独特的优势,表现出良好的催化性能。因此,设计合成新颖结构的铜配合物及其性能研究仍然是配位化学、催化等领域的重要课题。本文设计合成了六元含氮杂环衍生的N,O-双齿配体及其铜配合物,并研究其在烯丙基C(sp)-H键的氧化酯化和Chan-Lam偶联反应中的催化活性。以4-甲基哌啶和无水哌嗪为原料,经亲核取代、氧化反应得到配体L1-L5,利用N,O-双齿配体(L1、L2、L3、L4)分别与不同的铜盐反应制备了16种铜配合物(A-P)。配体及相应铜配合物分别通过核磁共振、红外光谱、X-单晶衍射等手段进行了结构表征。X-ray衍射分析表明,铜配合物A是以铜原子为中心,由L1和Cu Cl按化学计量比2:1配位而成的五配位四方锥构型的化合物。配合物D是以铜原子为中心,由L1和Cu(OTf)按化学计量比2:1配位而成的平面四边形构型的化合物。配合物G是一个具有对称结构的四核铜氧簇合物。以铜配合物A-P作为催化剂,考察不同因素对对氯苯甲酸(1a)和环己烯(2a)氧化交叉脱氢偶联反应的影响,确定了最佳的反应条件:0.1 mol%H为催化剂,1a:2a=1:10,TBHP(2 equiv),甲苯(1.0 m L),60℃,6 h。在最优条件下,研究了底物的适用范围,扩展了37种底物。底物上取代基团电子效应和空间位阻对反应有一定的影响。控制性实验表明,该反应经由烯丙基自由基中间体完成氧化交叉脱氢偶联。该催化体系在温和条件下进行,时间短,催化剂用量少(0.1 mol%),官能团兼容性好,产率高,提供了一种通过烯丙基C(sp)-H键的氧化酯化高效合成烯丙酯类化合物的新方法。以铜配合物A-H作为催化剂,考察不同因素对苯并咪唑(5a)和苯硼酸(6a)偶联反应的影响,确定了最佳的反应条件:5 mol%的C为催化剂,1a:2a=1:3,甲醇(1.0 m L),50℃,12 h。在确定的最优条件下,考察含不同取代基苯硼酸与咪唑类化合物的偶联反应,扩展了18种底物。含给电子基团、吸电子基团的底物都可以参与反应,均能得到较高产率的偶联产物。

关键词： 4-甲基哌啶无水哌嗪 N,O-双齿配体铜配合物氧化酯化 Chan-Lam偶联

IL-6/JAK2/STAT3对口腔鳞状细胞癌生物学行为的影响

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中国耳鼻咽喉颅底外科杂志 2022年第1期28卷 89-97页

作者：仝向娟周晓钟慧彭子文单振锋中南大学湘雅三医院口腔科湖南长沙410013 湖南省肿瘤医院中南大学湘雅医学院附属肿瘤医院头颈外科湖南长沙410013 中南大学生命科学学院湖南长沙410013

目的观察白细胞介素6抗体(IL-6)/蛋白酪氨酸激酶2抗体(JAK2)/信号传导和转录激活因子3抗体(STAT3)对口腔鳞状细胞癌(简称口腔鳞癌)细胞生物学行为的影响。方法对口腔鳞癌细胞系进行慢病毒转染敲低IL-6基因,设立两组对照,一组为未干预组... 详细信息

目的观察白细胞介素6抗体(IL-6)/蛋白酪氨酸激酶2抗体(JAK2)/信号传导和转录激活因子3抗体(STAT3)对口腔鳞状细胞癌(简称口腔鳞癌)细胞生物学行为的影响。方法对口腔鳞癌细胞系进行慢病毒转染敲低IL-6基因,设立两组对照,一组为未干预组,另一组为空白载体组。通过CCK8实验和克隆形成实验检测IL-6对口腔鳞癌细胞增殖情况的影响,通过流式细胞术检测细胞周期变化,通过Transwell实验检测IL-6对口腔鳞癌细胞侵袭和迁移能力的影响。利用实时荧光定量PCR以及Western blot方法检测口腔鳞癌细胞中IL-6基因表达下调后其下游通路基因p-STAT3、p-JAK2与肿瘤血管新生有关的蛋白VEGFA、细胞周期调控蛋白Cyclin B1、细胞基质沉积相关蛋白MMP2、细胞凋亡抑制蛋白Survivin、上皮向间质转化相关蛋白Snail和E-Cadherin的表达情况。结果敲低IL-6的口腔鳞癌细胞与对照组细胞比较,增殖率受到明显抑制,差异具有统计学意义(F=13.06,P=0.006);敲低IL-6的口腔鳞癌细胞中G1期细胞百分比下降,G2期细胞百分比上升,差异具有统计学意义(F=5.53,P<0.05);敲低IL-6的口腔鳞癌细胞与对照细胞比较,侵袭能力和迁移能力明显下降,差异具有统计学意义(F=23.59/53.11,P<0.01);口腔鳞癌细胞IL-6表达下调后,JAK2、STAT3、VEGFA、Cyclin B1、MMP2、Snail表达随之明显下降,而E-Cadherin表达显著增加,差异具有统计学意义(P均<0.05)。结论IL-6基因敲低后可明显抑制口腔鳞癌细胞的生长与增殖能力,可能诱导细胞G2期阻滞;抑制STAT3、JAK2、VEGFA、Cyclin B1、MMP2、Snail和Survivin表达,促进E-Cadherin蛋白表达。

关键词：口腔鳞状细胞癌白细胞介素6 蛋白酪氨酸激酶2 信号传导和转录激活因子3 细胞增殖

口腔鳞癌中Maspin和VEGF基因的表达及意义

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上海口腔医学 2005年第6期14卷 557-560页

作者：张雷唐瞻贵周正国仝向娟李小玲江苏省徐州市口腔医院江苏徐州221003 中南大学湘雅医院口腔颌面外科湖南长沙410008 中南大学肿瘤研究所湖南长沙410008

目的:研究乳腺丝氨酸蛋白酶抑制剂基因(marray serine proteinase inhibitor,Maspin)、血管内皮生长因子(vascular endothelial growth factor,VEGF)在口腔鳞癌中的表达及其相关性。方法:应用RT-PCR方法,分别对18例口腔鳞癌的癌组织、... 详细信息

目的:研究乳腺丝氨酸蛋白酶抑制剂基因(marray serine proteinase inhibitor,Maspin)、血管内皮生长因子(vascular endothelial growth factor,VEGF)在口腔鳞癌中的表达及其相关性。方法:应用RT-PCR方法,分别对18例口腔鳞癌的癌组织、癌旁组织及相应正常组织标本行Maspin和VEGFmRNA含量的半定量测定,应用随机区组设计的F检验和Person直线相关分析进行统计分析。结果:MaspinmRNA在口腔鳞癌的癌组织、癌旁组织和正常组织中表达逐渐增加(P<0.01),且三者之间表达差异均有显著性(P<0.05);VEGFmRNA在癌组织、癌旁组织、正常组织中的表达依次降低(P<0.01),且癌组织和正常组织、癌组织和癌旁组织之间表达差异有显著性(P<0.05);口腔鳞癌中,Maspin和VEGFmRNA表达呈负相关(P<0.01);Maspin和VEGF基因mRNA表达与肿瘤淋巴结转移相关(P<0.05),与肿瘤的临床分期和病理分级无关。结论:Maspin基因在口腔鳞癌的发生发展过程中可能起着重要抑癌作用;Maspin可能通过下调VEGF来发挥抑癌作用。

关键词：口腔鳞癌乳腺丝氨酸蛋白酶抑制剂血管内皮生长因子逆转录多聚酶链式反应

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舌根、咽旁肿瘤外科手术径路比较研究

中国耳鼻咽喉颅底外科杂志 2003年第3期9卷 152-154页

作者：唐瞻贵仝向娟张雷苏彤谢晓莉中南大学湘雅医院口腔颌面外科湖南长沙410078

目的比较舌根、咽旁肿瘤几种主要手术径路的优缺点,重点分析正中-颌舌沟径路。方法对41例住院且行外科切除术的舌根、咽旁肿瘤病人的手术方法、手术体会、并发症等进行回顾性研究。结果口内直接入路、口底舌骨上入路、旁侧入路、正中... 详细信息

目的比较舌根、咽旁肿瘤几种主要手术径路的优缺点,重点分析正中-颌舌沟径路。方法对41例住院且行外科切除术的舌根、咽旁肿瘤病人的手术方法、手术体会、并发症等进行回顾性研究。结果口内直接入路、口底舌骨上入路、旁侧入路、正中-颌舌沟入路等4种手术径路皆能满足该区域外科手术的需要,达到完全切除肿瘤和即刻修复的目的。4种径路各具不同的特点。结论合适的外科径路是舌根和咽旁肿瘤外科手术的关键,正中-颌舌沟径路是一种损伤小、组织保护好的外科径路。

关键词：舌根咽旁肿瘤外科手术比较研究手术径路

BD-018型可吸收缝线在口腔颌面部手术中的应用

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上海口腔医学 2004年第2期13卷 154-154,160页

作者：唐瞻贵张雷仝向娟苏彤中南大学湘雅医院口腔颌面外科湖南长沙410078

对20例口腔颌面部手术患者采用BD-018可吸收外科缝线缝合皮肤、皮下组织或黏膜、黏膜下层,观察伤口变化、缝线脱落及术后瘢痕情况。结果显示:15例Ⅰ类切口和5例Ⅱ类切口术后皆为甲级愈合,无明显瘢痕。未出现过敏反应及毒性反应,无伤口... 详细信息

对20例口腔颌面部手术患者采用BD-018可吸收外科缝线缝合皮肤、皮下组织或黏膜、黏膜下层,观察伤口变化、缝线脱落及术后瘢痕情况。结果显示:15例Ⅰ类切口和5例Ⅱ类切口术后皆为甲级愈合,无明显瘢痕。未出现过敏反应及毒性反应,无伤口裂开及伤口感染。认为BD-018医用天然可吸收外科缝线适用于口腔颌面部创面缝合。

关键词：口腔颌面部手术创口缝合可吸收缝线

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口腔鳞癌中RHAMM mRNA的表达研究

临床口腔医学杂志 2005年第4期21卷 199-201页

作者：仝向娟唐瞻贵张雷中南大学附属湘雅三医院口腔科湖南长沙410013 中南大学附属湘雅医院口腔科

目的:探讨细胞内透明质酸结合受体(RHAMM )基因在口腔鳞癌中的表达及其意义。方法:选取14例口腔高分化鳞癌和4例口腔中分化鳞癌,并取自身的癌旁黏膜和正常口腔黏膜作对照。采用逆转录多聚酶链式反应(RT PCR)技术分别检测上述标本RHAMM的... 详细信息

目的:探讨细胞内透明质酸结合受体(RHAMM )基因在口腔鳞癌中的表达及其意义。方法:选取14例口腔高分化鳞癌和4例口腔中分化鳞癌,并取自身的癌旁黏膜和正常口腔黏膜作对照。采用逆转录多聚酶链式反应(RT PCR)技术分别检测上述标本RHAMM的mRNA相对含量。结果:RHAMM基因在口腔高分化鳞癌的癌组织、癌旁黏膜及正常黏膜中都有不同程度的表达,其中癌组织表达量高于正常黏膜和癌旁黏膜(P 0 .0 5 )。结论:RHAMM基因可能参与了口腔鳞癌的形成、进展和转移。

关键词：口腔鳞癌 mRNA 表达研究逆转录多聚酶链式反应 RHAMM基因高分化鳞癌癌旁黏膜正常口腔黏膜显著性差异结合受体透明质酸相对含量癌组织其意义表达及细胞内中分化表达量

CCND1、ORAOV1、ERCC1在舌鳞状细胞癌中的表达和临床意义

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口腔医学研究 2015年第6期31卷 597-600页

作者：何黎明郭新程陶山松黄建华邵春生仝向娟卢若煌李翠周珅玥中南大学湘雅三医院口腔科湖南长沙410000

目的:通过观察CCND1、ORAOV1、ERCC1在舌鳞状细胞癌中的表达情况,探讨CCND1、ORAOV1、ERCC1与舌癌发生、发展的相关性。方法:应用免疫组织化学染色方法检测38例舌鳞状细胞癌组织芯片及4例正常舌组织芯片中CCND1,ORAOV1,ERCC1蛋白表达情... 详细信息

目的:通过观察CCND1、ORAOV1、ERCC1在舌鳞状细胞癌中的表达情况,探讨CCND1、ORAOV1、ERCC1与舌癌发生、发展的相关性。方法:应用免疫组织化学染色方法检测38例舌鳞状细胞癌组织芯片及4例正常舌组织芯片中CCND1,ORAOV1,ERCC1蛋白表达情况,并分析其与临床病理特征的关系。结果:舌癌组织中CCND1蛋白的阳性表达率明显高于正常舌组织(P<0.05),但其过表达水平与正常舌组织相比无统计学差异;CCND1阳性表达率及过表达水平与患者年龄、性别、肿瘤组织学分级及肿瘤有无淋巴结转移之间无明显相关。ORAOV1在舌癌组织中的表达明显升高(P<0.05),且与肿瘤有无淋巴结转移之间显著相关(P<0.05);ORAOV1在舌癌中的过表达水平与对照组相比无明显差异,但随着肿瘤分化程度的降低ORAOV1的过表达水平显著上升(P<0.05)。ERCC1蛋白在舌鳞状细胞癌组织中的阳性表达率及过表达水平均明显低于正常舌组织(P<0.05),并均与肿瘤有无淋巴结转移之间显著相关(P<0.05);且与高、中分化组相比,低分化组ERCC1蛋白过表达水平上升,但无统计学差异。结论:在舌鳞状细胞癌组织中CCND1和ORAOV1显著高表达,ERCC1表达显著降低,三者的检测对早期诊断舌癌具有指导意义。

关键词：免疫组化舌鳞状细胞癌 CCND1 ORAOV1 ERCC1

丝氨酸蛋白酶抑制剂和血管内皮生长因子基因在口腔鳞癌中的表达

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中华口腔医学杂志 2004年第5期39卷 420-420页

作者：张雷唐曕贵仝向娟中南大学湘雅医院口腔颌面外科长沙410008

丝氨酸蛋白酶抑制剂(head and neck serine proteinase inhibitor,Headpin)是一种新发现的肿瘤抑制基因.我们应用逆转录PCR技术检测口腔鳞癌患者的癌、癌旁及相应正常口腔黏膜中Headpin和血管内皮生长因子( ,VEGF) mRNA的表达,探讨其在... 详细信息

丝氨酸蛋白酶抑制剂(head and neck serine proteinase inhibitor,Headpin)是一种新发现的肿瘤抑制基因.我们应用逆转录PCR技术检测口腔鳞癌患者的癌、癌旁及相应正常口腔黏膜中Headpin和血管内皮生长因子( ,VEGF) mRNA的表达,探讨其在口腔鳞癌癌变中的意义。

关键词：丝氨酸蛋白酶抑制剂血管内皮生长因子口腔鳞癌基因表达肿瘤抑制基因

口腔颌面癌瘤的颈淋巴结转移及颈淋巴清扫术的临床研究

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临床口腔医学杂志 2002年第4期18卷 267-268页

作者：唐瞻贵张雷仝向娟苏彤陈新群中南大学湘雅医院口腔颌面外科湖南长沙410078

目的　探讨口腔颌面癌瘤颈淋巴结转移的部分规律及其与颈淋巴清扫术间的关系。方法　对 2 5 0例行颈淋巴清扫联合根治术的口腔颌面癌病例进行回顾性研究。结果　口腔颌面癌颈淋巴结转移率为 18.8% ,其中鳞癌的颈淋巴结转移率为 2 3.4% ... 详细信息

目的　探讨口腔颌面癌瘤颈淋巴结转移的部分规律及其与颈淋巴清扫术间的关系。方法　对 2 5 0例行颈淋巴清扫联合根治术的口腔颌面癌病例进行回顾性研究。结果　口腔颌面癌颈淋巴结转移率为 18.8% ,其中鳞癌的颈淋巴结转移率为 2 3.4% ,腺上皮源性癌颈淋巴结转移率为 9.6 % ;颈淋巴结转移临床诊断与病理诊断符合率为 5 8.4% ,漏诊率为 9.1%。结论　鳞状上皮细胞癌比腺上皮源性癌更易发生颈淋巴结转移 ;临床诊断阳性的颈淋巴结应实施颈淋巴清扫术 ,对N0 期颈淋巴结应采取适时动态监测。

关键词：口腔颌面癌颈淋巴结转移临床研究颈淋巴清扫术