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作者：于法标山东师范大学

学位级别：硕士

生物体内存在着各种各样的活性物种(如阳离子、阴离子等),它们有着特殊的生理功能,并对生命过程起着至关重要的影响。如果要详细阐述这些活性小分子物种在生命过程中所发挥的作用、所引起的各种生物学效应和生物学功能,那么就必须对它... 详细信息

生物体内存在着各种各样的活性物种(如阳离子、阴离子等),它们有着特殊的生理功能,并对生命过程起着至关重要的影响。如果要详细阐述这些活性小分子物种在生命过程中所发挥的作用、所引起的各种生物学效应和生物学功能,那么就必须对它们进行准确实时地检测。但是由于生物本身环境的多样性和复杂性,对这些活性物种的研究就必须采用选择性好、灵敏度高的分析方法。随着荧光生物分析技术的发展,荧光显微成像的方法比其他侵入性方法提供了更好的灵敏性和操作的简便性,因此,检测生物体内活性物种的可视荧光探针技术也迅速发展起来。细胞内H+在细胞的许多生理过程中起着关键性的作用,例如受体介导的信号转导、酶催化活动、细胞生长和凋亡、离子运输和动态平衡、钙调节、细胞内吞作用、趋化和细胞粘附等。在正常生理状态下,细胞外氢离子浓度维持在一个非常狭窄的范围内,正常值约为40 nmol?L-1(pH值7.40),大约有5 nmol?L-1的浮动范围(pH值7.35-7.45)。pH升高或降低达到0.10-0.20个pH单位即可引起肺心病变和神经系统的问题(如阿尔茨海默氏病),体内较大的pH波动则是致命性的。因此,H+是一个衡量生物体生理变化的最重要的指标之一。氯是人体必需的一种元素,氯在体内主要以离子的形式存在。氯离子在维持生物体内pH平衡、维持细胞外液渗透压和酶催化等生命过程中起着举足轻重的作用。因此对阴离子识别和检测的研究就显得尤为重要。就目前阴离子识别发展状况看来,阴离子与受体相互作用过程中会受到很多因素的干扰,因而设计合成具有特异专一性识别阴离子受体就显得比较困难。阴离子与受体分子之间的相互络合识别的非共价键作用类型主要有:静电引力作用、氢键作用、静电引力与氢键共同作用、金属或路易斯酸配位作用。铁是生物体所必需的过渡金属元素,但细胞内过多的螯合铁却被认为是对细胞致病损伤的一个决定性因子,尤其是细胞胞浆内过负载的亚铁离子能够催化Fenton反应,从而产生氧化性极强的羟基自由基。如果想要对Fe2+的生物学功能作深入性的了解,就必需发展出高选择性、高灵敏度的新型检测方法。对阳离子探针设计合成的机理常见的有:光诱导电子转移、电荷转移激发态、单体-激基缔合、荧光共振能量转移、电子能量转移。为了实现高选择性、高灵敏度快速识别和检测生物体内的H+、Cl-和Fe2+,并使之达到可视化的目的,本论文开展了以下两方面的工作:(一)设计合成了一种近红外中性pH值荧光探针。探针结构采用“荧光团-桥体-受体”设计模式,通过光诱导电子转移机理来操控荧光强度的增减。在结构设计策略基础上,我们选择了具备有高吸光系数的七甲川花菁(Cy)染料作为荧光团,4′-(苄胺基)-2,2′:6′,2′′-三联吡啶(Tpy)为质子受体。通过pH滴定实验,我们发现此探针可用于监测生理pH值微小的波动。经测定,探针的pKa约为7.10。在pH值6.70-7.90范围内,荧光强度对H+浓度变化有强的依赖性和迅速响应灵敏性,并且在此范围内荧光强度和pH值之间有着良好的线性关系。此探针可以在生化体系中有效地避开生物自发荧光和生物内源性物种的干扰。同时探针也展现出高灵敏性、良好的光稳定性和优异的胞膜穿透性等优点。本文成功地实现了对HepG2细胞和HL-7702细胞内H+原位监测成像。(二)设计合成了一种连有三联吡啶基团的磺酸花菁结构的荧光分子探针用于选择性检测生物体内的Fe2+和Cl-。探针的工作原理是基于探针-金属离子-阴离子络合配位和重原子的三重态荧光淬灭效应。探针本身有强的荧光,在氯离子存在下与Fe2+络合后,导致磺酸花菁的荧光猝灭,而且荧光强度的猝灭程度分别与Fe2+的浓度和Cl-的浓度成一定的比例关系。探针在与Fe2+和Cl-反应前后的颜色由蓝色变为紫色,实验结果显示探针对Fe2+和Cl-有高度的选择性。据此,我们分别固定了Fe2+和Cl-浓度,成功地实现了对Fe2+和Cl-的分别检测,探针的荧光强度变化分别与亚铁离子和氯离子的浓度呈现较好的线性关系。探针对介质的酸碱度不敏感,荧光性质稳定。该探针成功用于血浆和血清中Fe2+和Cl-的选择性检测。选择性实验表明该探针是检测生物体内Fe2+和Cl-的理想近红外荧光探针。

关键词：氢离子氯离子亚铁离子近红外荧光探针共聚焦显微成像比色法

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用于检测细胞中亚硝酰氢的近红外荧光探针及其生物应用

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分析化学 2015年第12期43卷 1829-1836页

作者：刘萍韩潇玥于法标陈令新中国科学院海岸带环境过程与生态修复重点实验室山东省海岸带环境工程技术研究中心中国科学院烟台海岸带研究所中国科学院大学

亚硝酰氢（HNO）是NO的单电子质子化还原产物。在治疗心血管疾病中,HNO与NO起不同的药理活性。针对HNO活性高,难以实时检测的问题,本实验设计合成了一种新型不含金属离子的近红外荧光探针ER-JN,用于实时检测模拟生理条件下和活细胞内HN... 详细信息

亚硝酰氢（HNO）是NO的单电子质子化还原产物。在治疗心血管疾病中,HNO与NO起不同的药理活性。针对HNO活性高,难以实时检测的问题,本实验设计合成了一种新型不含金属离子的近红外荧光探针ER-JN,用于实时检测模拟生理条件下和活细胞内HNO浓度的变化。此探针由荧光团氮杂氟硼吡咯（AzaBODIPY）和HNO的识别基团三苯基膦两部分组成。探针采用硅胶柱层析分离,洗脱剂为二氯甲烷。产品为墨绿色晶体,产率为28%。此探针具有灵敏性高、选择性强、细胞毒性低等优点,可用于定量检测模拟生理条件下HNO的浓度。检测前后探针的量子产量从0.01增加到0.35。线性范围为0;0μmol/L,探针的检出限（S/N=3）是0.03μmol/L。激光扫描共聚焦显微镜成像分析表明,此探针可以用于可视化检测活细胞内HNO浓度的变化。流式细胞分析的结果显示ER-JN能定性和定量检测细胞内HNO的水平。实验结论表明,探针ER-JN不仅能够检测溶液中的HNO,还能定位于细胞内质网,检测细胞中HNO的变化。可为研究亚细胞、细胞、器官乃及活体中HNO的生理病理功能提供重要的实验依据。

关键词：荧光探针亚硝酰氢细胞分析近红外成像

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用于检测多硫化氢和亚硝酰氢的小分子荧光探针

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影像科学与光化学 2016年第5期34卷 402-425页

作者：张鹏韩潇玥于法标陈令新曲阜师范大学化学与化工学院山东曲阜273165 中国科学院烟台海岸带研究所山东烟台264003 中国科学院大学北京100049

多硫化氢(H_2S_n)和亚硝酰氢(HNO)在一系列生理病理过程中起着重要的作用,包括调节细胞内氧化还原信号传递过程、增强心肌的收缩能力、抑制血小板聚集等。H_2S_n可以通过硫化氢(H_2S)与活性氧物种反应得到。一氧化氮(NO)和HNO可以在超... 详细信息

多硫化氢(H_2S_n)和亚硝酰氢(HNO)在一系列生理病理过程中起着重要的作用,包括调节细胞内氧化还原信号传递过程、增强心肌的收缩能力、抑制血小板聚集等。H_2S_n可以通过硫化氢(H_2S)与活性氧物种反应得到。一氧化氮(NO)和HNO可以在超氧化物歧化酶(SOD)作用下相互转化,H_2S和NO反应可以生成H_2S_n和HNO,调控酶的活性以及蛋白与蛋白之间的相互作用,从而影响蛋白质的生理功能。因此,实时检测生物体内H_2S_n和HNO的浓度具有十分重要的生物医学意义。在各种生物检测技术中,荧光探针具有选择性好,灵敏度高,可以实时原位检测,对样品损伤小等优点,受到了广泛关注。本文将按照探针响应基团的反应类型,将近几年用于定性定量检测H_2S_n和HNO荧光探针进行分类和总结,重点概述探针的设计理念、响应机制和生物应用,并对探针的应用前景进行了展望。同时,本文也关注了硫化氢和其他硫烷硫类物种荧光检测的近期进展。

关键词：荧光探针多硫化氢亚硝酰氢硫化氢硫烷硫荧光成像

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含碲可逆近红外荧光探针检测生物体内过氧化亚硝酰和谷胱甘肽之间的氧化还原循环

含碲可逆近红外荧光探针检测生物体内过氧化亚硝酰和谷胱甘肽之间...

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第十三届全国化学动力学会议

作者：于法标韩克利 State Key Laboratory of Molecular Reaction Dynamics Dalian Institute of Chemical Physics（DICP）Chinese Academy of Sciences（CAS）

＜正＞细胞内存有各种各样的内源性活性物种（各种活性氧和活性氮、中性小分子还原和性蛋白）,它们在不同细胞器（例如细胞核、线粒体、内质网、高尔基复合体等）内的种类和浓度不尽相同,所起的生理活性的功能也是各异。它们支撑着细胞...

＜正＞细胞内存有各种各样的内源性活性物种（各种活性氧和活性氮、中性小分子还原和性蛋白）,它们在不同细胞器（例如细胞核、线粒体、内质网、高尔基复合体等）内的种类和浓度不尽相同,所起的生理活性的功能也是各异。它们支撑着细胞的基本生理功能,保持细胞能正常的工作、运转。生命体所处的环境一旦改变（受到外界或者内源性胁迫）就会直接改变内源性物种的浓度分布从而导致疾病的产生。因此,

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可视化检测细胞有丝分裂和小鼠脑发育过程产生的内源性过氧化氢的近红外比率荧光探针

可视化检测细胞有丝分裂和小鼠脑发育过程产生的内源性过氧化氢的...

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中国化学会第二十届全国有机分析及生物分析学术研讨会

作者：罗贤柱王锐于法标功能材料与分子影像研究所急救与创伤研究教育部重点实验室海南医学院

内源性过氧化氢(HO)在细胞分裂、分化与转移和生物体内信号传导方面起着重要的作用,被认为是一个新出现的第二信使分子。众所周知,细胞有丝分裂与细胞内HO水平密切相关。由于细胞内用于有丝分裂的HO含量极低,而且在哺乳动物大脑中成像H... 详细信息

内源性过氧化氢(HO)在细胞分裂、分化与转移和生物体内信号传导方面起着重要的作用,被认为是一个新出现的第二信使分子。众所周知,细胞有丝分裂与细胞内HO水平密切相关。由于细胞内用于有丝分裂的HO含量极低,而且在哺乳动物大脑中成像HO仍然具有挑战性。因此,至今还没有一个能够用于活体脑部内源性HO检测的荧光探针。为了进一步研究内源性HO在细胞有丝分裂中的生物学作用,我们开发了一个近红外比率荧光探针Cy-PFS,用于细胞有丝分裂和大脑发育过程中成像和评估内源性HO水平变化。利用Cy-PFS,我们证实了内源性HO对细胞增殖的决定性作用。通过海马神经元中的生长因子信号传导,为细胞有丝分裂过程中HO信号传导提供了有力证据。此外,我们成功地证明了内源性HO水平变化与不同阶段大脑发育的密切关联。这一工作对研究内源性过氧化氢的生理机制,细胞有丝分裂过程,以及哺乳动物活体脑部发育时期的研究提供了一个行之有效的检测工具。

关键词：比率荧光探针有丝分裂脑成像 H2O2

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基于SERS侧向流试纸条高灵敏检测高致病性病原菌

基于SERS侧向流试纸条高灵敏检测高致病性病原菌

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中国化学会第十三届全国分析化学年会

作者：王锐 Jaebum Choo 于法标海南医学院 Hanyang University

细菌病原体如鼠疫耶尔森氏菌、土拉热弗朗西斯菌和炭疽芽孢杆菌被列为潜在的生物恐怖试剂的最高级别。目前,比色型侧流试纸条（LFAs）已应用于以上病原菌的检测,但这些常规试纸条在灵敏度和定量分析方面存在不足。因此,迫切需要新的检... 详细信息

细菌病原体如鼠疫耶尔森氏菌、土拉热弗朗西斯菌和炭疽芽孢杆菌被列为潜在的生物恐怖试剂的最高级别。目前,比色型侧流试纸条（LFAs）已应用于以上病原菌的检测,但这些常规试纸条在灵敏度和定量分析方面存在不足。因此,迫切需要新的检测技术来检测这些病原体,特别是在早期污染阶段。基于此,开发了一种新的基于表面增强拉曼散射（SERS）的LFAs用于细菌病原体高灵敏检测。目标特异性的SERS纳米标签（拉曼报告标记的金纳米粒子）被用作替代传统LFAs中的金纳米粒子。使用这些SERS纳米标签,细菌的存在可以通过测试线中的简单颜色变化来识别。此外,通过检测在测试线中捕获的SERS纳米标签的特征拉曼峰强度实现高灵敏和准确的定量分析。比较短的测定时间（15分钟）和微小体积的病原体样品（40μL）即可实现病原体的高灵敏检测。我们相信,所提出的基于SERS的LFA技术由于其优异的分析灵敏度,在早期检测特定的细菌病原体方面具有巨大的潜力。

关键词：表面增强拉曼侧流试纸条高致病性病原菌

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用于细胞和小鼠模型中线粒体肼成像的高灵敏度近红外比率荧光探针

用于细胞和小鼠模型中线粒体肼成像的高灵敏度近红外比率荧光探针

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中国化学会第二十届全国有机分析及生物分析学术研讨会

作者：王艳赵琳璐于法标功能材料与分子影像研究所急救与创伤研究教育部重点实验室海南医学院

肼(NH)被认为可能是导致人类致癌的物质。它可以通过呼吸道,皮肤和消化道对各种器官造成严重损害。尽管已经开发了一些用于NH成像的荧光探针,但是应用于体内检测NH的很少,原因可能是受到短荧光发射波长的限制。所以还需要高灵敏度的探... 详细信息

肼(NH)被认为可能是导致人类致癌的物质。它可以通过呼吸道,皮肤和消化道对各种器官造成严重损害。尽管已经开发了一些用于NH成像的荧光探针,但是应用于体内检测NH的很少,原因可能是受到短荧光发射波长的限制。所以还需要高灵敏度的探针以满足体内检测NH的要求。因此,我们设计并合成一种新的NIR比率荧光探针Cy-OAc,这是一种基于花菁衍生物,用于灵敏检测细胞和小鼠模型中NH的荧光探针。探针分两个部分,七甲基花菁衍生物作为荧光团,乙酸酯基团为识别基团。在模拟生理缓冲条件下的实验结果证实,探针的荧光比值与NH浓度之间存在极好的线性关系。选择性测试显示除NH外,其他的胺类化合物并未引起明显的荧光变化,证实了探针对NH有很好的选择性。Cy-OAc已成功应用于凋亡细胞中NH的成像。细胞定位实验表明探针Cy-OAc可以定位于线粒体中并能够检测到线粒体中的NH。低浓度肼直接作用于细胞,可抑制细胞增殖,随着肼浓度增加会导致细胞的坏死及凋亡。利用NIR发射,Cy-OAc在肾组织中表现出700μm的深部组织穿透能力。我们的探针Cy-OAc进一步用于可视化检测NH代谢并评估小鼠模型中的肾损伤的程度。我们认为探针Cy-OAc可以是一种用于探索生物标本中NH的有吸引力的化学工具。

关键词：荧光探针近红外线粒体肼成像分析

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用于活细胞中次溴酸成像的高选择性溶酶体靶向比率荧光探针

用于活细胞中次溴酸成像的高选择性溶酶体靶向比率荧光探针

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中国化学会第二十届全国有机分析及生物分析学术研讨会

作者：徐振彩刘恒于法标功能材料与分子影像研究所急救与创伤研究教育部重点实验室海南医学院

次溴酸（HOBr）是一种重要的活性氧物种,在生物体内由溴负离子和过氧化氢在过氧化物酶如嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPO）或髓过氧化物酶（MPO）催化下产生,能有效促进IV型胶原蛋白硫亚胺交联支架的形成。HOBr在体内的异常积累可引起生物... 详细信息

次溴酸（HOBr）是一种重要的活性氧物种,在生物体内由溴负离子和过氧化氢在过氧化物酶如嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPO）或髓过氧化物酶（MPO）催化下产生,能有效促进IV型胶原蛋白硫亚胺交联支架的形成。HOBr在体内的异常积累可引起生物组织损伤,并导致多种疾病,如类风湿性关节炎、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等。随着HOBr生理功能的不断发现,开发结构新颖、选择性高的荧光探针检测生物体内的HOBr浓度变化具有十分重要的意义。尽管目前研究者已经开发了一些HOBr荧光探针,但具有溶酶体靶向能力和红光比率荧光特征的HOBr探针仍未见报道。有鉴于此,我们设计合成了一种基于1,8-萘酰亚胺染料的荧光探针Lyso-NpSN,其可在较宽的pH范围内快速检测HOBr,并且表现出优异的选择性和极好的灵敏度。细胞毒性、共定位和细胞成像实验结果表明:Lyso-NpSN毒性很小并且能很好定位溶酶体,同时还能应用于细胞中HOBr的监测。该研究为进一步了解HOBr的生理功能提供了一种简单有效的工具。

关键词：次溴酸红色荧光比率荧光探针荧光成像

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缺氧胁迫下对细胞线粒体内硫烷硫的检测及荧光成像

缺氧胁迫下对细胞线粒体内硫烷硫的检测及荧光成像

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中国化学会第30届学术年会

作者：高敏于法标陈令新中国科学院海岸带环境过程与生态修复重点实验室中国科学院烟台海岸带研究所中国科学院大学

在细胞中,硫烷硫与硫化氢之间存在特殊的关系,研究表明硫烷硫对于调节生命中的一些生理活动的反应活性比硫化氢更大。尽管对硫烷硫的研究兴趣越来越高,但是具有生物相容性的检测硫烷硫的方法甚少。我们报道了一种荧光探针用于选择性的... 详细信息

在细胞中,硫烷硫与硫化氢之间存在特殊的关系,研究表明硫烷硫对于调节生命中的一些生理活动的反应活性比硫化氢更大。尽管对硫烷硫的研究兴趣越来越高,但是具有生物相容性的检测硫烷硫的方法甚少。我们报道了一种荧光探针用于选择性的检测硫烷硫,即使在众多竞争性生物硫醇的存在下,比如谷胱甘肽,半胱氨酸和硫化氢。探针还能够用来检测缺氧胁迫下活细胞内的硫烷硫。除此之外,探针还可以用来阐明缺氧胁迫下硫烷硫和硫化氢之间的变化关系。

关键词：荧光探针硫烷硫缺氧胁迫活体成像近红外荧光

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用于检测细胞中超氧阴离子和多硫化氢的近红外荧光探针

用于检测细胞中超氧阴离子和多硫化氢的近红外荧光探针

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中国化学会第30届学术年会

作者：黄严于法标陈令新中国科学院海岸带环境过程与生态修复重点实验室中国科学院烟台海岸带研究所

硫化氢在心脑血管和神经系统中起着重要的生理和病理作用。但是,最近的研究表明,多硫化氢(HS)是实际上起作用的信号分子。一方面,HS是由内源性HS在与活性氧(ROS)反应产生的。另一方面,HS衍生物是一种抗细胞内的氧化应激的直接抗氧剂。... 详细信息

硫化氢在心脑血管和神经系统中起着重要的生理和病理作用。但是,最近的研究表明,多硫化氢(HS)是实际上起作用的信号分子。一方面,HS是由内源性HS在与活性氧(ROS)反应产生的。另一方面,HS衍生物是一种抗细胞内的氧化应激的直接抗氧剂。这种矛盾的产生是由于ROS和HS之间的氧化还原平衡的调节。超氧阴离子(O)无疑是线粒体ROS中主要存在的一种。我们有理由相信,O和HS的平衡在生理和病理过程中起关键的作用。我们报道了两种用于检测O和HS的近红外荧光探针Hcy-Mito和Hcy-Biot Hcy-Mito能够定位细胞内的线粒体,用于检测线粒体中的O和HS,Hcy-Biot可靶向肿瘤组织。这两个探针成功应用于活细胞和荷瘤小鼠模型中外源性和内源性O和HS的检测。

关键词：多硫化氢超氧阴离子近红外荧光探针成像分析氧化胁迫

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