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1,3,5,5⁃四硝基六氢嘧啶与1,4,6,6⁃四硝基⁃1,4⁃二氮杂环庚烷的合成、晶体结构及性能

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含能材料 2024年第5期32卷 475-483页

作者：杜慧英屈智慧夏江璐杨雅麟李馨宇秦逸枫伍波马丛明西南科技大学环境友好能源材料国家重点实验室四川绵阳621010 西南科技大学生命科学与工程学院四川绵阳621010 南京工业大学安全科学与工程学院江苏南京211800

以2,2-二硝基-1,3-丙二醇为原料,分别与叔丁胺和乙二胺反应后再经硝化,合成了2种爆轰性能优异、热稳定性良好的氮杂脂肪环含能化合物:1,3,5,5-四硝基六氢嘧啶(DNNC)与1,4,6,6-四硝基-1,4-二氮杂环庚烷(TNDA)。利用核磁波谱、红外光谱、... 详细信息

以2,2-二硝基-1,3-丙二醇为原料,分别与叔丁胺和乙二胺反应后再经硝化,合成了2种爆轰性能优异、热稳定性良好的氮杂脂肪环含能化合物:1,3,5,5-四硝基六氢嘧啶(DNNC)与1,4,6,6-四硝基-1,4-二氮杂环庚烷(TNDA)。利用核磁波谱、红外光谱、X射线单晶衍射等手段对目标化合物进行了结构表征;利用差示扫描量热-热重联用研究了其热分解行为;采用BAM测试方法测试了DNNC与TNDA的撞击感度和摩擦感度;基于等键方程与EXPLO5预测了其生成焓与爆轰参数。结果表明,DNNC单晶中环己烷骨架与TNDA单晶中环庚烷骨架均为椅式构象,两种化合物都存在广泛的分子间、分子内非经典氢键;DNNC的相变温度为155.0℃,热分解温度为215.3℃,TNDA的相变温度为154.5℃,热分解温度为205.9℃;DNNC的撞击感度为25 J、摩擦感度为144 N,TNDA的撞击感度为17.5 J、摩擦感度为240 N,均比黑索今(RDX)与奥克托今(HMX)钝感;两种化合物的理论爆速分别为8772 m·s^(-1)、7828 m·s^(-1),理论爆压分别为34.8 GPa、25.0 GPa。

关键词：含能化合物氮杂脂肪环偕二硝基硝胺晶体结构机械感度

两种新型1-取代的5-氨基四唑含能衍生物的合成及性能

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含能材料 2015年第11期23卷 1099-1102页

作者：赵坤刘祖亮马丛明南京理工大学化工学院江苏南京210094

以2-氯-4-氨基吡啶为原料,经硝化得到2-氯-4-氨基-3,5-二硝基吡啶,然后与5-氨基四唑进行缩合反应得到新型含能化合物2-（5-氨基-四唑-1-基）-4-氨基-3,5-二硝基吡啶（1）,收率64%;由2-氨基-6-氯-3,5-二硝基吡啶与5-氨基四唑缩合得到新... 详细信息

以2-氯-4-氨基吡啶为原料,经硝化得到2-氯-4-氨基-3,5-二硝基吡啶,然后与5-氨基四唑进行缩合反应得到新型含能化合物2-（5-氨基-四唑-1-基）-4-氨基-3,5-二硝基吡啶（1）,收率64%;由2-氨基-6-氯-3,5-二硝基吡啶与5-氨基四唑缩合得到新型含能化合物6-（5-氨基四唑-1-基）-2-氨基-3,5-二硝基吡啶（2）,收率41%。采用核磁共振、红外、质谱、元素分析对化合物1和2进行了结构表征。计算了化合物1和2的爆速、爆压及氧平衡,利用TG和DSC分析法研究了化合物1和2的热行为。结果表明,化合物1和2具有相同的爆速、爆压及氧平衡,其值分别为8.18 km·s-1,30.7 GPa和-62.9%。化合物1的热失重在280~325℃范围内变化,累计失重71%,热分解峰温为304.5℃;化合物2的热失重在285~415℃范围内变化,累计失重65%,初始分解温度为310.67℃。

关键词：有机合成含能化合物热分解 5-氨基四唑

两种新型多氨基多硝基吡啶衍生物的合成与表征（英文）

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含能材料 2015年第12期23卷 1176-1180页

作者：马丛明刘祖亮姚其正南京理工大学环境与生物工程学院江苏南京210094 南京理工大学化工学院江苏南京210094 中国药科大学药学院江苏南京210009

以2-氯-4-氨基吡啶(1)为原料,经硝化反应合成出一种新的偶氮桥吡啶衍生物(E)-1,2-双(2-氯-3-硝基吡啶基-4-基)二氮烯(3)和2-氯-4-氨基-3,5-二硝基吡啶(2),随后经胺化反应分别得到(E)-1,2-双(2-氨基-3-硝基吡啶基-4-基)二氮烯(5)和2,4-... 详细信息

以2-氯-4-氨基吡啶(1)为原料,经硝化反应合成出一种新的偶氮桥吡啶衍生物(E)-1,2-双(2-氯-3-硝基吡啶基-4-基)二氮烯(3)和2-氯-4-氨基-3,5-二硝基吡啶(2),随后经胺化反应分别得到(E)-1,2-双(2-氨基-3-硝基吡啶基-4-基)二氮烯(5)和2,4-二氨基-3,5-二硝基吡啶(4),总的得率分别为69%和18%。室温下,用氯仿作溶剂得到化合物3的红色晶体用于X-射线衍射分析。用Kamlet-Jacobs经验方程计算了化合物4和5的爆轰性能。结果表明,化合物3为单斜晶系,空间群P21/N,晶胞参数为:a=9.965(2),b=6.3190(13),c=10.737(2),β=93.75(3)°,V=674.6(2)~3,D_c=1.689 g·cm-3,C_(10)H_4Cl_2N_6O_4,M_r=171.55,F(000)=344,μ(Mo Kα)=0.510 mm^(-1),Z=4。化合物4的爆轰性能与2,4,6-三硝基甲苯(TNT)相当,而化合物5的爆轰性能不佳。

关键词：合成晶体结构吡啶衍生物偶氮化合物爆轰性能

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环脲硝胺类含能化合物的合成及性能研究进展

含能材料 2014年第2期22卷 263-269页

作者：马丛明刘祖亮姚其正南京理工大学化工学院江苏南京210094 中国药科大学药学院江苏南京210009

综述了环脲硝胺系列含能化合物的合成研究现状,指出该类化合物的合成方法主要有两种,即脲缩合-硝化法和小分子缩合-硝化法;与其他含能化合物相比,N-二硝基取代的环脲硝胺类化合物密度大,爆速高,水解稳定性差,初步讨论了形成这些特点的原... 详细信息

综述了环脲硝胺系列含能化合物的合成研究现状,指出该类化合物的合成方法主要有两种,即脲缩合-硝化法和小分子缩合-硝化法;与其他含能化合物相比,N-二硝基取代的环脲硝胺类化合物密度大,爆速高,水解稳定性差,初步讨论了形成这些特点的原因,揭示了这类化合物在含能材料领域具有不可忽视的作用与地位。

关键词：有机化学环脲硝胺含能材料合成性能

对称的吡嗪并环脲硝基衍生物结构和性能的量子化学研究(英文)

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含能材料 2014年第6期22卷 780-785页

作者：马丛明刘祖亮姚其正南京理工大学化工学院江苏南京210094 中国药科大学药学院江苏南京210009

运用密度泛函理论DFT-B3LYP/6-31G**方法得到了对称的吡嗪并环脲硝基衍生物的分子几何构型和电子结构。用量子化学方法计算了理论密度和生成热,用Kamlet-Jacobs方程计算了爆速和爆压,对这些硝基衍生物的结构-性能关系进行了研究。结果表... 详细信息

运用密度泛函理论DFT-B3LYP/6-31G**方法得到了对称的吡嗪并环脲硝基衍生物的分子几何构型和电子结构。用量子化学方法计算了理论密度和生成热,用Kamlet-Jacobs方程计算了爆速和爆压,对这些硝基衍生物的结构-性能关系进行了研究。结果表明,分子中硝基的数量、位置、环境和分子结构的对称性是影响对称吡嗪并环脲硝基衍生物热稳定性和爆轰性能的一些主要因素。1,3,5,7-四硝基-5,7-二氢二咪唑[4,5-b:4',5'-e]吡嗪-2,6(1H,3H)-二酮的理论密度为2.03 g·cm-3,生成热为265.63 k J·mol-1,爆速为9.08 km·s-1,爆压为39.22 GPa。1,3,5,7-四硝基-2,6-二氧杂-1,2,3,5,6,7-六氢二咪唑[4,5-b:4',5'-e]吡嗪-4-氧化物的结构是不稳定的。这些计算结果为新型高能量密度材料的设计和合成提供了基础研究数据。

关键词：量子化学爆轰性能环脲硝胺吡嗪环

2,4,6-三硝基-2,4,6-三氮杂环己酮的合成研究进展

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含能材料 2013年第1期21卷 126-130页

作者：马丛明刘祖亮姚其正南京理工大学化工学院江苏南京210094 中国药科大学药学院江苏南京210009

汇集、分析、评述了合成2,4,6-三硝基-2,4,6-三氮杂环己酮(Keto-RDX)的方法、途径、特点及原料和硝化体系。附22篇参考文献。认为:以脲和乌洛托品为原料合成Keto-RDX的直接法具有反应步骤少、成本低、产率高的优点和难分离提纯产物的缺... 详细信息

汇集、分析、评述了合成2,4,6-三硝基-2,4,6-三氮杂环己酮(Keto-RDX)的方法、途径、特点及原料和硝化体系。附22篇参考文献。认为:以脲和乌洛托品为原料合成Keto-RDX的直接法具有反应步骤少、成本低、产率高的优点和难分离提纯产物的缺点,而通过1,3,5-三嗪类中间体合成Keto-RDX的多步法具有反应步骤多,成本高的缺点和易分离提纯产物的优点。

关键词：有机化学 RDX酮含能材料合成

1，3，5-三硝基-2，3-二氢-1H-咪唑并［4，5-b］吡啶-2-酮的合成及热分解

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含能材料 2014年第1期22卷 126-128页

作者：马丛明刘祖亮姚其正南京理工大学化工学院江苏南京210094 中国药科大学药学院江苏南京210009

以2，3-二氨基吡啶为原料，经闭环得到2，3-二氢-1H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮（1），并在HNO3/Ac2O体系中硝化，合成出1，3，5-三硝基-2，3-二氢-1H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮（2），产率为44．6％。采用核磁共振、质谱、红外对其进行了... 详细信息

以2，3-二氨基吡啶为原料，经闭环得到2，3-二氢-1H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮（1），并在HNO3/Ac2O体系中硝化，合成出1，3，5-三硝基-2，3-二氢-1H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮（2），产率为44．6％。采用核磁共振、质谱、红外对其进行了结构表征。利用差示扫描量热技术和热重分析法研究了化合物2的热性能，分解温度为153．0℃，热重变化范围为130～450℃，共失重55．5％，热稳定性差。

关键词：有机化学合成热分解含能化合物

一种有效制备2-氨基-3,5-二硝基-6-氯吡啶及其衍生物的方法

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有机化学 2014年第3期34卷 584-588页

作者：马丛明侯可辉刘祖亮姚其正南京理工大学化工学院南京210094 中国药科大学药学院南京210009

研究了2-氨基-3，5-二硝基-6-氯吡啶（4）及其衍生物的制备新方法．以廉价易得的2,6-二氯吡啶（1）为起始原料，通过硝化、氨化、硝化反应步骤得到中间体2-氨基-3，5-二硝基-6．氯吡啶（4），再与氨、叠氮化钠等亲核试剂反应分别得到2-... 详细信息

研究了2-氨基-3，5-二硝基-6-氯吡啶（4）及其衍生物的制备新方法．以廉价易得的2,6-二氯吡啶（1）为起始原料，通过硝化、氨化、硝化反应步骤得到中间体2-氨基-3，5-二硝基-6．氯吡啶（4），再与氨、叠氮化钠等亲核试剂反应分别得到2-氨基-3，5-二硝基吡啶-6-取代衍生物5-7．研究表明该方法具有原料便宜易得、后处理操作简单和产品纯度高等优点．

关键词：制备 2,6-二氯吡啶 2-氨基-3,5-二硝基-6-氯吡啶亲核取代

4-氨基-2,6-双(5-氨基-1 H-四唑基)-3,5-二硝基吡啶的合成与性能（英文）

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含能材料 2017年第12期25卷 1042-1045页

作者：周九九马丛明刘祖亮姚其正上海应用技术大学化工学院上海201418 南京工业大学安全科学与工程学院江苏南京211800 南京理工大学化工学院江苏南京210094 中国药科大学药学院江苏南京210009

以4-氨基-2,6-二氯吡啶为原料,经过硝化和缩合两步反应,合成出一种新型耐热炸药,4-氨基-2,6-双(5-氨基-1 H-四唑基)-3,5-二硝基吡啶(ABDP),总收率为36%。采用核磁共振、质谱及元素分析对产物结构进行表征。分别研究了3-氨基-1,2,4-三氮... 详细信息

以4-氨基-2,6-二氯吡啶为原料,经过硝化和缩合两步反应,合成出一种新型耐热炸药,4-氨基-2,6-双(5-氨基-1 H-四唑基)-3,5-二硝基吡啶(ABDP),总收率为36%。采用核磁共振、质谱及元素分析对产物结构进行表征。分别研究了3-氨基-1,2,4-三氮唑和5-氨基四唑与4-氨基-2,6-二氯-3,5-二硝基吡啶的缩合反应,结果发现,3-氨基-1,2,4-三氮唑中伯胺和仲胺的亲核性相近,5-氨基四唑中仲胺的亲核性优于伯胺。用热重(TG)和差示扫描量热法(DSC)研究了ABDP的热分解性能,发现其在322℃有一个热分解峰,322℃时总热失重量为97%,采用Rothstein方法计算4-氨基-2,6-双(5-氨基-2 H-四唑基)-3,5-二硝基吡啶的爆速为8823m·s-1,爆压为36.72GPa。

关键词：合成 4-氨基-2,6-双(5-氨基-1H-四唑基)-3,5-二硝基吡啶(ABDP) 耐热炸药热分析