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应用化学 2018年第2期35卷 189-196页

作者：曹宝辰吴国杰何宇鹏韩福社辽宁石油化工大学化学化工与环境学部辽宁抚顺113001 中国科学院长春应用化学研究所合成橡胶重点实验室长春130022 国家海洋局第三海洋研究所国家海洋局海洋生物资源综合利用工程技术研究中心福建厦门361005

膦-噁唑啉化合物作为一类"优势配体",自发现以来就引起化学家们的广泛关注。现有合成方法存在路线长、收率低、分离困难等问题。本研究发展了一种合成手性芳基膦-噁唑啉(PHOX)的简单高效方法。在1-羟基苯并三唑(HOBt)、1-(3-二甲氨基丙... 详细信息

膦-噁唑啉化合物作为一类"优势配体",自发现以来就引起化学家们的广泛关注。现有合成方法存在路线长、收率低、分离困难等问题。本研究发展了一种合成手性芳基膦-噁唑啉(PHOX)的简单高效方法。在1-羟基苯并三唑(HOBt)、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)作用下,2-(二苯基膦基)苯甲酸与多种光学纯的氨基醇发生缩合反应,高收率获得酰胺基醇类化合物;之后酰胺基醇经三苯基膦/三乙胺/四氯化碳体系处理完成噁唑啉环的构建,以64%~86%的总收率得到膦-噁唑啉化合物。随后,合成的化合物(S)-t-Bu PHOX被应用于钯催化β-酮酯的脱羧Tsuji烯丙基化反应,得到了80%的收率和84%的ee值。该新方法具有原料易得、条件温和、收率高等优点。

关键词：膦-噁唑啉配体 (二苯基膦基)苯甲酸手性氨基醇

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吲哚天然产物(±)-Leuconodine D和E的全合成研究

吲哚天然产物(±)-Leuconodine D和E的全合成研究

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中国化学会·第十六届全国有机合成化学学术研讨会

作者：张靖韩福社中国科学院长春应用化学研究所中国科学院大学

Leuconoxine吲哚类天然产物含有独特的双氮杂[5.***.6.6]四环骨架(图1,A),并且在选择性逆转肿瘤细胞多药耐药性方面具有较强细胞活性,是近年来天然产物全合成领域的热点分子,已有许多关于此类天然产物的全合成报道。在图1A所示的天然产物... 详细信息

Leuconoxine吲哚类天然产物含有独特的双氮杂[5.***.6.6]四环骨架(图1,A),并且在选择性逆转肿瘤细胞多药耐药性方面具有较强细胞活性,是近年来天然产物全合成领域的热点分子,已有许多关于此类天然产物的全合成报道。在图1A所示的天然产物中,Leuconodine D(1)和E(2)与其它化合物相比,C位不含酰胺羰基,合成难度较大,至今仅有一例从已知中间体出发,经14步线性转化合成Leuconodine D (1)的报道,而Leuconodine E (2)虽然是Leuconoxine家族中活性最好的化合物,但其全合成至今尚无报道。我们课题组曾发展了一类基于膦酰胺新型配体的环钯催化剂,并发现此类催化剂对Suzuki偶联反应具有很高的催化活性,相关方法在若干萜类天然产物的高效集成式合成中得到广泛应用。在此前期工作基础上,为实现Leuconodine D (1)和E (2)的高效合成,我们进一步设计并发展建立了一种基于膦酰胺新型配体/Pd(Ⅱ)催化体系的吲哚酰胺类化合物10的氧化Heck偶联反应新方法(图1,B),并以此为关键反应,从廉价易得的吲哚9为原料出发,分别以十步线性路线实现了Leuconodine E (2)消旋体的首次合成,以十二步线性反应实现了Leuconodine D(1)的更简捷合成。本次报告就上述研究进展进行汇报。

关键词：吲哚天然产物全合成氧化Heck偶联烯烃复分解

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2-吲哚甲醇与烯酰胺的不对称取代反应

2-吲哚甲醇与烯酰胺的不对称取代反应

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中国化学会第九届全国有机化学学术会议

作者：刘朝友韩福社中国科学院长春应用化学研究所

＜正＞含2-吲哚基的二芳基烷烃在药物化学和材料科学等领域具有广泛的应用,尤其在许多天然产物中含有这样的骨架。目前构建手性2-吲哚基二芳基烷烃主要有两种方法,一种是以4,7-二氢吲哚作为亲核试剂,再经氧化得到相应的产物;另一种则以...

＜正＞含2-吲哚基的二芳基烷烃在药物化学和材料科学等领域具有广泛的应用,尤其在许多天然产物中含有这样的骨架。目前构建手性2-吲哚基二芳基烷烃主要有两种方法,一种是以4,7-二氢吲哚作为亲核试剂,再经氧化得到相应的产物;另一种则以吲哚作为亲核试剂,在吲哚C2位发生傅克反应得到产物。而以吲哚C2位作为亲电位点构建手性2-吲

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Indol-2-ylcarbinol反应方法及其在吲哚类天然产物和生物活性分子合成中的应用研究

Indol-2-ylcarbinol反应方法及其在吲哚类天然产物和生物活性分子...

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中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会

作者：钟雪亓帅韩福社中科院长春应用化学研究所中国科学院大学

在图1所示的吲哚生物碱天然产物中,其C-2位取代基含有一个手性中心,而且大多数为手性季碳,另外,这类化合物结构复杂,多个环相互稠合,还含有吲哚内酰胺、(半)缩醛胺及桥头苄胺等不稳定结构,其复杂的结构特征以及潜在的生物活性,引起了许... 详细信息

在图1所示的吲哚生物碱天然产物中,其C-2位取代基含有一个手性中心,而且大多数为手性季碳,另外,这类化合物结构复杂,多个环相互稠合,还含有吲哚内酰胺、(半)缩醛胺及桥头苄胺等不稳定结构,其复杂的结构特征以及潜在的生物活性,引起了许多合成化学家的兴趣。为实现此类天然产物的简捷、多样性合成,我们发展了一种Indol-2-yl cation与π-nucleophile反应高效构建季碳的新方法(Scheme 1),即通过indol-2-yl carbinol(8)与烯基硅醚(10)的取代反应,可非常高效地合成吲哚C-2含季碳中心的化学物11,以此为关键反应,仅以8步反应,约14%的总收率合成Mersicarpine(1)。在此基础上,我们首次以N-杂二烯12为3C合成子,通过与indol-2-yl carbinol的[3+3]环化反应,可高效快速地构建多稠环吲哚衍生物13,该方法有望作为关键反应之一,实现Tronoharine(5)的首次全合成。最近,我们又成功地实现了indol-2-yl carbinol与吲哚的不对称反应,对将来实现系列图1所示天然产物的高效、多样性不对称全合成具有重要意义。

关键词： Indol-2-yl carbinol 季碳合成方法吲哚类天然产物全合成

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Cu2O催化芳硼酸与四唑化合物偶联反应机理的探索

Cu2O催化芳硼酸与四唑化合物偶联反应机理的探索

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中国化学会第十届全国有机合成化学学术研讨会

作者：李钰高连勋韩福社中科院长春应用化学研究所

＜正＞有机硼试剂的碳氮偶联反应是形成碳氮键的重要方法之一。特别地,四唑类化合物由于四唑官能团性质类似羧基,加之其良好的耐酸碱、耐氧化还原以及耐生物降解性,在药物和材料领域得到广泛关注,相应四唑的合成方法近年来也颇为引人注...

＜正＞有机硼试剂的碳氮偶联反应是形成碳氮键的重要方法之一。特别地,四唑类化合物由于四唑官能团性质类似羧基,加之其良好的耐酸碱、耐氧化还原以及耐生物降解性,在药物和材料领域得到广泛关注,相应四唑的合成方法近年来也颇为引人注目。在前期的研究中,我们发展了一种氧化亚铜催化偶联芳基硼酸与5-芳基-1H四唑的方法,可实现各种2,5-二取代芳基四唑化合物的多样和高效合成。在此工作的基础上,我们进一步对该反应的机理进行了较为深入的研究。

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含磷酸盐多聚噁唑大环状端粒酶抑制剂的合成研究

含磷酸盐多聚噁唑大环状端粒酶抑制剂的合成研究

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中国化学会第十届全国有机合成化学学术研讨会

作者：戚福玲高连勋韩福社中国科学院长春应用化学研究所

抑制端粒酶活性是治疗肿瘤疾病的一个重要手段,telomestatin(A)NREF(Figure 1)是一个天然高活性大环状端粒酶抑制剂,人们已经合成了许多类似大环化合物,其中B类化合物因为水溶性较差,导致生物活性较低。为了改善这种状况,我们设计了含...

抑制端粒酶活性是治疗肿瘤疾病的一个重要手段,telomestatin(A)NREF(Figure 1)是一个天然高活性大环状端粒酶抑制剂,人们已经合成了许多类似大环化合物,其中B类化合物因为水溶性较差,导致生物活性较低。为了改善这种状况,我们设计了含有磷酸酯基的多聚噁唑环状化合物C和D。其结构特征在于:1)磷酸酯基含有P-O,可以通过氢键与DNA链上的碱基作用;2)磷酸酯可以水解成磷酸,并可得到相应的磷酸盐。我们期望通过改善其水溶性,得到活性较高的端粒酶抑制剂。

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新型芳香性螺双内酯聚合物的合成

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高分子学报 1999年第5期9卷 520-526页

作者：杨坚韩福社高连勋丁孟贤中国科学院长春应用化学研究所长春130022

以间二甲苯和多聚甲醛为原料合成了芳香性螺双内酯单体———５，５′二甲酰氯７，７′二氧２，２′螺双（苯并四氢呋喃），并通过常温溶液缩聚和界面缩聚合成了一系列聚酰胺和聚酯．研究了聚合物的核磁、红外光谱及其... 详细信息

以间二甲苯和多聚甲醛为原料合成了芳香性螺双内酯单体———５，５′二甲酰氯７，７′二氧２，２′螺双（苯并四氢呋喃），并通过常温溶液缩聚和界面缩聚合成了一系列聚酰胺和聚酯．研究了聚合物的核磁、红外光谱及其溶解性、热性能和聚酰胺薄膜的力学性能．含芳香性螺双内酯的聚酰胺在极性溶剂中具有良好的溶解性、高的热稳定性和一定的力学性能．

关键词：螺双内酯芳香性螺双内酯聚酰胺聚酯

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一种铜催化的合成酰胺类化合物的新方法

一种铜催化的合成酰胺类化合物的新方法

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中国化学会第九届全国有机化学学术会议

作者：许鹏韩福社王艳华大连理工大学绿色化学国家重点实验室中科院长春应用化学研究所

酰胺化反应是有机合成中的重要方法之一,许多天然产物、药物及人工合成的化合物中均含有酰胺结构单元1]。常见的合成酰胺类化合物的方法包括:(1)羧酸与胺的缩合反应,或者酰氯、酸酐以及酯等羧酸衍生物与胺的缩合反应2];(2)金属(Pd、Cu)...

酰胺化反应是有机合成中的重要方法之一,许多天然产物、药物及人工合成的化合物中均含有酰胺结构单元1]。常见的合成酰胺类化合物的方法包括:(1)羧酸与胺的缩合反应,或者酰氯、酸酐以及酯等羧酸衍生物与胺的缩合反应2];(2)金属(Pd、Cu)催化的卤代芳烃与胺的C(sp2)–N交叉偶联反应3]。据我们所知,经过渡金属催化构建C(sp)–N酰胺键的方

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基于钯/膦酰胺配体催化剂体系的偶联反应及应用研究

基于钯/膦酰胺配体催化剂体系的偶联反应及应用研究

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中国化学会第十六届全国均相催化学术会议

作者：吴国杰张靖韩福社中科院长春应用化学研究所中国科学院大学

围绕系列结构复杂独特的二萜及吲哚类天然产物的高效多样性合成,我们发展了一类基于膦酰胺配体的新型环钯配合物(图一,cat 1)。研究发现,基于该环钯配合的催化剂体系对大位阻非活化烯醇衍生物的铃木偶联反应(图一,A)以及通过吲哚衍生物... 详细信息

围绕系列结构复杂独特的二萜及吲哚类天然产物的高效多样性合成,我们发展了一类基于膦酰胺配体的新型环钯配合物(图一,cat 1)。研究发现,基于该环钯配合的催化剂体系对大位阻非活化烯醇衍生物的铃木偶联反应(图一,A)以及通过吲哚衍生物的氧化Heck偶联反应构筑吲哚-内酰胺类化合物(图一,B)3具有良好的催化活性。以上述新方法为关键反应,我们设计了一些合成新策略,分别完成了系列二萜和吲哚类天然产物的高效及多样性合成。本次报告就上述研究进展进行汇报。

关键词：铃木偶联反应 Heck偶联反应二萜天然产物合成吲哚天然产物合成

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2-吲哚甲醇衍生物的反应方法及应用研究

2-吲哚甲醇衍生物的反应方法及应用研究

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中国化学会第九届全国有机化学学术会议

作者：刘朝友杜志军钟雪亓帅韩福社中国科学院长春应用化学研究所

＜正＞吲哚类化合物广泛存在于天然产物及药物分子中,其合成方法研究一直是有机合成领域的热点。近年来,我们小组针对C-2位含有手性季碳的一类吲哚天然产物（Fig.1）的高效多样性合成,设计了以2-吲哚甲醇衍生物与烯烃类化合物的取代反...

＜正＞吲哚类化合物广泛存在于天然产物及药物分子中,其合成方法研究一直是有机合成领域的热点。近年来,我们小组针对C-2位含有手性季碳的一类吲哚天然产物（Fig.1）的高效多样性合成,设计了以2-吲哚甲醇衍生物与烯烃类化合物的取代反应为关键方法构筑（手性）

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