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综合有机合成实验苯佐卡因的课程思政设计

大学化学 2024年第2期39卷 110-115页

作者：沙风伍新燕胡坪张文清栾晓洋马云飞华东理工大学化学与分子工程学院上海200237

将传统的合成路线和条件都给定的综合有机实验“苯佐卡因的合成”,改造成路线可设计、条件可优化的创新性实验。学生通过文献调研、综合分析以及评估合成策略和具体实验条件,提出兼顾宏观(路线)和微观(具体条件)的改进实验方案,规避原... 详细信息

将传统的合成路线和条件都给定的综合有机实验“苯佐卡因的合成”,改造成路线可设计、条件可优化的创新性实验。学生通过文献调研、综合分析以及评估合成策略和具体实验条件,提出兼顾宏观(路线)和微观(具体条件)的改进实验方案,规避原实验的局限性和不足。根据学生专业和培养方案的不同,开放部分或全部“权限”给学生,从不同层级原料出发,设计绿色、高效的合成路线,确定具体的实验方案;或根据建议路线,调整和优化实验条件,使学生在得到基础实验操作技能训练的基础上,其绿色、高效、可持续发展的合成理念也得到进一步升华。鼓励学生运用科学思维,将学科前沿成果引入实验实践中,培养学生科学创新能力。引导学生从全局出发,提升团队合作意识和能力。

关键词：苯佐卡因合成路线设计反应条件优化绿色合成课程思政

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Petasis反应研究进展

有机化学 2012年第10期32卷 1836-1845页

作者：于涛李慧伍新燕杨军华东理工大学精细化工研究所上海200237 中国科学院上海有机化学研究所上海200032

Petasis反应是构建氨基酸、氨基醇及其相应的衍生物等结构片段的有效方法之一,其中手性Petasis反应已应用于天然产物和药物的片段合成.就文献中机理、组分、反应条件等方面的研究进行了综述,并对Petasis反应的应用实例进行了讨论.

关键词： Petasis反应有机硼化物多组分反应

5-羟基色胺受体激动剂(1R,2S)-(-)-2-(2-羟基苯基)-N,N-二丙基环丙胺的不对称合成

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高等学校化学学报 1999年第12期20卷 1892-1896页

作者：伍新燕舒福昌周其林华东理工大学精细化工研究所上海200237

利用手性双唑啉与三氟甲磺酸亚铜催化 2 -甲氧基苯乙烯与重氮乙酸二环己基甲酯的不对称环丙烷化反应合成了手性环丙烷羧酸酯 ,用氢氧化钠对其进行选择性水解得到全反式环丙烷羧酸 ,其 ee值经 GC测定为 88% .进一步经过 Curtius重排、... 详细信息

利用手性双唑啉与三氟甲磺酸亚铜催化 2 -甲氧基苯乙烯与重氮乙酸二环己基甲酯的不对称环丙烷化反应合成了手性环丙烷羧酸酯 ,用氢氧化钠对其进行选择性水解得到全反式环丙烷羧酸 ,其 ee值经 GC测定为 88% .进一步经过 Curtius重排、烷基化等反应及重结晶等步骤合成了光学纯的具有生理活性的环丙胺化合物 1a和 1b.

关键词：不对称合成环丙胺化合物 5-羟基色胺

通过η~3-苄基钯中间体零价钯催化的吲哚苄基化反应(英文)

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催化学报 2015年第1期36卷 15-18页

作者：赵正乐顾庆伍新燕游书力华东理工大学结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室和精细化工研究所上海200237 中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室上海200032

本文报道了零价钯催化的吲哚苄基化反应,获得了优秀的区域选择性.使用Pd(PPh3)4作为催化剂,在温和反应条件下,以90%–99%的收率获得含有各类取代吲哚片段的三芳基甲烷化合物.

关键词：苄基化吲哚三芳基甲烷 η3-苄基钯中间体

C_2对称性有机小分子催化的高对映选择性Aldol反应

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有机化学 2008年第8期28卷 1416-1422页

作者：顾庆江玲霞王琼伍新燕华东理工大学教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室精细化工研究所上海200237

以环己酮与4-硝基苯甲醛直接不对称Aldol缩合为模型反应,对一系列具有C2对称性的有机小分子催化剂进行了考察,其中(2S,5S)-吡咯烷-2,5-二羧酸的不对称催化效果最好.在10℃下,以DMSO为溶剂,30%摩尔分数催化剂用量,研究了多个取代芳香醛... 详细信息

以环己酮与4-硝基苯甲醛直接不对称Aldol缩合为模型反应,对一系列具有C2对称性的有机小分子催化剂进行了考察,其中(2S,5S)-吡咯烷-2,5-二羧酸的不对称催化效果最好.在10℃下,以DMSO为溶剂,30%摩尔分数催化剂用量,研究了多个取代芳香醛和环己酮的不对称催化Aldol反应,对映选择性为87%～99%ee.

关键词：直接Aldol反应不对称催化有机催化剂环己酮

钯催化烯丙基取代反应中手性配体的“甲基效应”

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高等学校化学学报 2001年第12期22卷 2032-2033页

作者：李枝蓬汤方毅伍新燕周其林陈新滋华东理工大学精细化工研究所上海200237 香港理工大学应用生物与化学工程系

In this paper, two types of chiral ligands 1 and 2 containing pyridinyl moiety and oxazolines bridged by a methylene group were investigated in the palladium catalyzed substitution of 1,3 diphenyl 2 propenyl acetate with dimethyl malonate. Ligands 2, which have two methyl groups at the bridged methylene, gave higher enantioselectivities than their unsubstituted analogues 1. This "methyl effect" increased while the substituent on the C 4 in the oxazoline ring was changed from benzyl to tert butyl. Despite of that the "methyl effect" was found in the palladium catalyzed enantioselective allylic substitution, it was obviously significant for assisting rational design of chiral ligands and catalysts in other asymmetric reaction.

关键词：不对称催化烯丙基取代反应手性吡啶恶唑啉配体甲基效应有机合成

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冠醚螺吡喃化合物的合成和光致变色性质

化学学报 1999年第10期57卷 1167-1173页

作者：刘盛华伍新燕吴成泰武汉大学化学学院武汉430072

合成了四个新的6位带不同取代基的含冠醚结构单元吲哚啉螺苯并吡喃化合物(5a～5d),研究了其光致变色性质和离子诱导光致变色作用及取代基的影响.结果表明冠醚能稳定螺吡喃开环形式,碱金属离子对冠醚螺吡喃的生色有诱导作用;6位为吸电子... 详细信息

合成了四个新的6位带不同取代基的含冠醚结构单元吲哚啉螺苯并吡喃化合物(5a～5d),研究了其光致变色性质和离子诱导光致变色作用及取代基的影响.结果表明冠醚能稳定螺吡喃开环形式,碱金属离子对冠醚螺吡喃的生色有诱导作用;6位为吸电子基团时,螺吡喃开环形式的稳定性增加,而6位为推电子基团时,螺吡喃开环形式的稳定性降低.另外,就稳定螺吡喃开环体的作用来说,吲哚吡环上的取代基效应和苯并吡喃环上的正好相反.

关键词：冠醚螺吡喃合成离子诱导光致变色材料

含氮杂冠醚结构单元的吲哚啉螺苯并吡喃的合成和性质

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应用化学 1998年第2期15卷 106-108页

作者：伍新燕吴成泰武汉大学化学系

含氮杂冠醚结构单元的吲哚啉螺苯并吡喃的合成和性质伍新燕吴成泰＊（武汉大学化学系武汉４３００７２）关键词氮杂冠醚，螺吡喃，合成，性质１９９７－０６－０５收稿，１９９７－１２－０８修回国家自然科学基金和国家教委博士点专项... 详细信息

含氮杂冠醚结构单元的吲哚啉螺苯并吡喃的合成和性质伍新燕吴成泰＊（武汉大学化学系武汉４３００７２）关键词氮杂冠醚，螺吡喃，合成，性质１９９７－０６－０５收稿，１９９７－１２－０８修回国家自然科学基金和国家教委博士点专项基金资助项目含冠醚结构单元的吲哚啉...

关键词：氮杂冠醚吲哚啉螺光致变色化合物苯并吡喃

手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应

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有机化学 2023年第9期43卷 3188-3195页

作者：程春霞吴露平沙风伍新燕华东理工大学化学与分子工程学院、结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室上海200237

发展了新型手性双功能叔膦-酰胺催化4-甲基香豆素化合物与外消旋Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应, 反应条件温和, 底物适用范围广泛. 在10~15 mol%的基于手性环己烷骨架的叔膦-酰胺催化剂C10作用下, 相应产物的... 详细信息

发展了新型手性双功能叔膦-酰胺催化4-甲基香豆素化合物与外消旋Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应, 反应条件温和, 底物适用范围广泛. 在10~15 mol%的基于手性环己烷骨架的叔膦-酰胺催化剂C10作用下, 相应产物的产率达到87%~99%, 对映选择性最高达98% ee, 为手性香豆素衍生物的不对称合成提供了有效的方法.

关键词：烯丙基烷基化反应不对称催化手性膦有机催化插烯反应