倍半萜的tail-to-head环化反应研究
作者单位:元素有机化学国家重点实验室南开大学
会议名称:《中国化学会第30届学术年会》
会议日期:2016年
学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学]
摘 要:在我们研究小组对氟代醇的持续研究中,我们发现六氟异丙醇因其独特的理化性质成为优良的反应介质,能够有效促进碳正离子的稳定。连续的尾到头环化策略是合成萜类化合物的仿生合成方法,而该方法的关键是控制碳正离子的有效传递。我们以2Z,6E-法呢醇为原料,在六氟异丙醇中结合一定的添加剂得到了26%的尾到头环化产物青蒿烯。反应过程为:底物首先环化形成中间体A,然后经过负氢迁移生成中间体B,再一次环化得到C,经一步消除得到目标产物青蒿烯。(Figure 1)