亚磺酰亚胺参与的自由基杂芳基迁移反应

作     者：孙玉倩 

作者单位：苏州大学 

学位级别：硕士

导师姓名：朱晨;吴新鑫

授予年度：2023年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：亚磺酰亚胺 自由基 碳氢键 γ-杂芳基化 烯烃胺化 

摘      要：亚磺酰亚胺在结构上与砜类似,具有弱碱性,极性大以及化学稳定性较好等特点。自1949年被发现至今,亚磺酰亚胺化合物一直受到化学家们的密切关注。由于其独特的结构,亚磺酰亚胺及其类似物被广泛应用于药物化学和有机合成中。近年来,关于亚磺酰亚胺的研究取得了重大进展,但是自由基参与的亚磺酰亚胺反应相对较少,这方面仍存在许多挑战。我们希望将亚磺酰亚胺与自由基化学相结合,从而实现亚磺酰亚胺的多样性转化。本人在硕士期间的主要工作:1.多官能化的亚磺酰亚胺参与的自由基非活化C(sp3)-H键γ-杂芳基化反应;2.亚磺酰亚胺参与的烯烃自由基胺化反应。全文主要包括以下两部分工作:第一部分:主要介绍亚磺酰亚胺参与的自由基非活化C(sp3)-H键γ-杂芳基化反应。该反应在无光敏剂条件下,利用亚磺酰亚胺作为无痕的导向基团,杂芳基作为捕获试剂,实现C(sp3)-H键的区域选择性杂芳基化。该反应具有条件温和、操作简单、选择性高等优点。第二部分:主要介绍亚磺酰亚胺参与的烯烃自由基胺化反应。该反应在无光催化剂条件下,通过亚磺酰亚胺与烯烃加成实现了烯烃的胺化反应,为合成芳基酰胺类化合物提供了新的反应策略。该反应条件简单,原料易得,底物普适性好,具有潜在的药物合成应用价值。