银催化环化/芳构化一锅法合成4-咪唑基吲哚衍生物

作     者：黄朝漫 

作者单位：浙江师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：吕新

授予年度：2023年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：吲哚 银催化 一锅反应 芳构化 4-咪唑基吲哚 

摘      要：吲哚环是许多天然产物与合成药物中常见的杂环结构之一,因此吲哚衍生物的合成一直是合成化学及药物科学中一个重要的研究课题。利用Fisher策略等经典方法及基于过渡金属催化的环化反应是两种主要的吲哚环骨架构建方法。4-取代吲哚作为一类特殊的吲哚,其合成可通过过渡金属催化吲哚C4位官能团化反应得到。目前,由于芳香分子去芳构化反应已经成为一种复杂杂环化合物的有效合成策略,而N-磺酰基邻炔基苯胺经氧化去芳构化可以方便地转化为相应的邻炔基环己二烯亚胺这类常用于吲哚环构筑的前体,因此使用去芳构化/芳构化策略将可能成为一种有效构建吲哚环骨架的合成思路。在此背景下,本论文发展了N-磺酰基邻炔基苯胺和咪唑为原料,通过高价碘介导去芳构化及Ag(I)催化环化/CsCO促进共轭加成/芳构化的新型连续反应,一锅合成了多种取代的4-咪唑基吲哚衍生物。这种方法所采用的原料简单易得、反应条件温和、操作流程简便易行、对许多官能团具有良好兼容性,为吲哚衍生物的合成提供了一条经济、便捷的反应策略,具有很好的实际应用前景。