基于三种酚类化合物的吸附、检测和溶出度研究

作     者：庞潇 

作者单位：海南大学 

学位级别：硕士

导师姓名：张军锋

授予年度：2023年

学科分类：081702[工学-化学工艺] 082803[工学-农业生物环境与能源工程] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 0828[工学-农业工程] 0804[工学-仪器科学与技术] 

主      题：酚类化合物 共晶 吸附 检测 

摘      要：酚类化合物是常见的有机化合物,可以分为内源性酚和外源性酚。内源性酚是天然存在于植物中的化合物,如黄酮类化合物和儿茶素等,具有多种药理学活性,如抗氧化、消炎、抗菌等作用,广泛应用于中药制剂和保健品中。外源性酚则通常是一些污染物,如羟基芘和萘酚等化合物,主要来源于人类活动,如燃烧化石燃料、工业生产等过程中产生的废气、废水和废渣等。这些化合物具有毒性、致癌性和生殖毒性等危害,对环境和人类健康造成严重威胁。内源性酚可以从天然植物中提取和合成,但需要考虑其稳定性和生物利用度等问题。而外源性酚的治理则需要加强监测和检测能力,以及采用物理、化学和生物等方法进行处理和清除,以降低其危害。本文针对内源性酚类中的白杨素和外源性酚类的1-羟基芘、萘酚,制备了三类材料,研究了控释、吸附和检测方面的性能。(1)新型白杨素共晶的合成、表征和溶出度研究利用BPY(4,4’-联吡啶)和R1(1,4-双(吡啶-4-基甲氧基)苯)与白杨素组装成两种新的共晶(HNU-65和HNU-66)。结构分析表明,在HNU-65中,CHY的-OH与BPY的-N形成分子间氢键,形成了超分子结构。在HNU-66结构中,CHY的-OH和BPY的-N之间形成了分子间氢键。利用红外光谱、PXRD、DSC等方法对这两种共晶的结构进行了表征。在p H=7.4的磷酸盐缓冲液中,这两种共晶的溶出度都有很大的提高。此外,毒性实验表明两种共晶不会引起明显的细胞死亡,表明了两种共晶表现出良好的生物适用性。(2)基于4-二苯胺基苯甲醛改性海绵对1-羟基芘的荧光检测和高效吸附研究上述内容介绍了内源性酚类的高效利用,并成功合成了两种新的共晶。本章节研究了外源性酚类化合物,特别关注羟基芘(1-HP)作为代表,以减轻其对环境和人体的潜在危害。为了实现对水中外源性酚类1-HP的高效检测和吸附,我们通过在三聚氰胺海绵上进行修饰,合成了一种功能材料(称为MNT)。该材料采用了3-氨丙基三甲基硅烷(ATMS)和4-二苯胺基苯甲醛(TPA-CHO)作为修饰剂。MNT在水中对1-HP的检测限(LOD)为0.159 ppb,低于国际标准规定的1-HP含量(1 ppb)。由于MNT具有疏水性(疏水角为142°)和π-π相互作用的特性,它能够高效吸附水中的1-HP。仅需2小时的吸附时间,MNT即可去除水中90%的1-HP(浓度为10 ppm)。此外,我们还利用MNT对真实尿液样品中的1-HP含量进行了测试,并与高效液相色谱法(HPLC)的测试结果进行了比对,结果一致。(3)三聚氰胺海绵的功能化修饰及对水中萘酚的检测/吸附性能研究萘酚是一种常见的外源性酚类化合物,在工业过程中广泛存在。与1-羟基芘相比,萘酚在一定浓度下具有更高的毒性和环境影响。因此,对于萘酚的吸附和检测研究,可以更有效地评估和监测其对环境和人体的潜在危害。本章中,为了实时监测外源性酚类萘酚在水中的含量,并实现在水中对他的吸附过程,我们将4-二苯胺基苯甲醛接枝到壳聚糖负载的海绵上,成功制备出一种功能材料--TCM复合海绵。TCM复合海绵不仅具有荧光检测功能,还具有高效吸附能力。由于壳聚糖和4-二苯胺基苯甲醛的引入,TCM海绵表现出特征蓝黄色荧光,在萘酚溶液中可以发生明显的荧光淬灭现象(LOD=6.629 ppb),从而实现荧光检测。此外,壳聚糖和4-二苯胺基苯甲醛的引入赋予了海绵一定的疏水性和高效吸附萘酚的能力,在水溶液中,当萘酚浓度小于等于10 ppm时,吸附率是86%。