硼氮杂荧蒽的合成、性质及应用研究

作     者：李二龙 

作者单位：天津理工大学 

学位级别：硕士

导师姓名：刘旭光;桑林

授予年度：2022年

学科分类：081702[工学-化学工艺] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

主      题：硼氮杂芳烃 荧蒽 硼氮杂荧蒽 聚集诱导发光 有机发光二极管 

摘      要：荧蒽是稠合环戊烯多环芳烃(Cyclopenta-Fused Polyaromatic Hydrocarbons,CP-PAHs)中具有代表性的一员,其被广泛应用于有机材料和制药工业等领域,同时荧蒽也是C60中的一个分子片段。作为C60的分子片段,荧蒽的改性研究也被广泛关注。在多环芳烃中精准嵌入杂原子是调节多环芳烃性质的有效策略之一。硼氮单元和碳碳单元是等电子体、等结构体,将硼氮单元代替多环芳烃中的碳碳单元可以有效调节多环芳烃的光电物理性质,进而达到对多环芳烃进行改性的目的。本论文以硼氮杂荧蒽及其衍生物为研究对象,开发该类化合物的合成路线,研究其反应性能及光电性质,以及在光电材料领域中的应用价值。我们设计合成了硼氮杂荧蒽母体化合物1,对其进行了溴化反应研究。后期我们设计合成了氯代硼氮杂荧蒽化合物12a,并对12a进行了后期衍生化研究,并对硼氮杂荧蒽的衍生物进行了完整的表征,并得到了关键化合物的单晶结构。此外,我们对硼氮杂荧蒽及其衍生物进行了核独立化学位移(NICS)和前线分子轨道计算,探究了其电子结构和芳香性。我们选取了具有代表性的硼氮杂荧蒽(1、12ah、12ak和12al),对其进行了系统的光电物理测试,并辅助理论计算深入研究它们的电子结构。发现其具有聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission,AIE)性质,这为开发基于硼氮芳烃的AIE功能发光材料提供参考价值。鉴于硼氮杂荧蒽具有较高的荧光量子产率,我们并以四种硼氮杂荧蒽(1、12a、12aa和12al)为发光层制备了UV-OLED发光器件。研究结果表明,引入不同的取代基团,对器件的性能有较大的影响,其中以材料1、12a、12aa制备的UV-OLED,在通电压下发射紫蓝光;以材料12al制备了UV-OLED器件发射绿光。总之,本论文聚焦于硼氮杂荧蒽的合成及衍生化研究。并对部分硼氮杂荧蒽的聚集诱导发光性质和OLED应用进行了有益的探索,为开发基于硼氮芳烃的AIE分子和有机光电材料提供了一定借鉴。