通过氮丙啶开环和Pictet-Spengler反应串联构建4-螺环四氢异喹啉骨架

作     者：王晨玉 

作者单位：天津师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：邢思洋

授予年度：2022年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：4-螺环四氢异喹啉 2,2-二取代氮丙啶 Pictet-Spengler反应 串联反应 

摘      要：螺四氢异喹啉化合物是一类重要含氮杂环化合物,其广泛存在于许多天然产物和药物相关分子中,且表现出多种生物活性,螺四氢异喹啉骨架在药物的研究中被认为是具有生物活性的优良骨架。然而螺四氢异喹啉的构建仍面临巨大的挑战,关于螺环四氢异喹啉的相关报道较少。因此,我们仍然非常需要开发用于合成4-螺四氢异喹啉的通用且有效的方法。在本文中,我们主要利用串联反应高效构筑4-螺环四氢异喹啉化合物的方法。β-芳基胺和醛的Pictet-Spengler环化反应是构建各种四氢异喹啉化合物的最有力方法之一。在本文中,我们设计合成了一种新型的2,2-二取代氮丙啶,将OTBS基团和芳基同时连在氮丙啶环两个不同的取代基上。我们设想通过氮丙啶开环和Pictet-Spengler反应串联,实现4-螺环四氢异喹啉化合物的高效构筑。我们设计的这一串联反应优点包括成键效率高、环化效率高、底物范围广、条件温和、产物环系大小通用性好,为构建4-螺环四氢异喹啉类化合物的分子库提供了一个很好的选择。