氮杂环卡宾催化的烯烃双官能团化反应研究

作     者：王智厚 

作者单位：广东工业大学 

学位级别：硕士

导师姓名：吴传德;杨海斌

授予年度：2022年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：氮杂环卡宾 烯烃 可见光催化 单电子转移 双官能团化 

摘      要：烯烃是一种含有碳碳双键官能团的常用合成分子,烯烃的1,2-双官能团化可以将简单的起始原料合成为较为复杂的有机分子。因此,探索和发展新型、高效且绿色的烯烃转化方法在有机合成化学中具有积极的意义。氮杂环卡宾催化的基于自由基中间体的多组分反应是一种新型的催化方式,在医药和有机合成领域具有良好的应用前景。本论文分为以下三章:第一章:背景综述。首先简要梳理了氮杂环卡宾的发展史,介绍了氮杂环卡宾催化剂的类型。随后简要介绍了氮杂环卡宾催化的单电子转移反应以及烯烃双官能团化反应的研究进展。第二章:我们设计了一种噻唑类卡宾催化剂催化烯烃全氟烷基化酰化反应,完成了α-芳基β-全氟烷基酮的构建。该反应策略简捷高效,且对环境无害,符合绿色化学的要求,为含氟的α-芳基酮类化合物的合成提供了可靠的方法。我们对反应机理进行了研究,提出了合理的反应机理。第三章:我们设计了一种氮杂环卡宾催化光诱导的烯烃1,2-双酰基化反应,在该反应中,我们利用Hantzsch酯类化合物在可见光照射下易生成酰基自由基的特性,设计出三唑类卡宾催化烯烃1,2-双酰基化的方法。该方法摆脱了烯烃1,2-双官能团化对金属催化剂的依赖,反应条件温和,收率良好,操作简便。