沉香呋喃（Agarofuran）倍半萜的全合成新方法研究

作     者：林桂 

作者单位：西南交通大学 

学位级别：硕士

导师姓名：李卫东

授予年度：2021年

学科分类：1008[医学-中药学(可授医学、理学学位)] 1006[医学-中西医结合] 100602[医学-中西医结合临床] 10[医学] 

主      题：沉香呋喃倍半萜 天然产物全合成 oxy-Nazarov电环化反应 Simmons–Smith环丙烷化反应 

摘      要：沉香呋喃（Agarofuran）倍半萜是一类重要的天然产物,该类化合物结构新颖、立体化学复杂,并且具有良好的生物活性,因而受到合成化学家们的广泛关注。为了探究沉香呋喃骨架构筑的新策略,本论文主要分为两部分内容。第一章简要概述了沉香呋喃倍半萜类化合物的分布、化学结构、分类及生理活性等,并列举实例系统概述了近年来沉香呋喃倍半萜类天然产物全合成的发展历程。第二章详细地阐述了沉香呋喃骨架的合成新策略与实验研究。第一部分立题依据中,首先总结了沉香呋喃倍半萜的生源合成途径;接下来介绍了本课题组发展的新型还原oxy-Nazarov电环化反应和Simmons–Smith环丙烷化反应。第二部分,采用新型还原oxy-Nazarov电环化反应,设计了沉香呋喃骨架的合成路线（Scheme 1）。第三部分,系统论述了基于新型还原oxy-Nazarov电环化反应、Simmons–Smith环丙烷化反应以及分子内扩环环化反应全合成沉香呋喃骨架的研究。本论文中,以左旋香芹酮（–）-carvone为起始原料,利用新型还原oxy-Nazarov电环化反应合成了关键中间体2-14,之后经Simmons–Smith环丙烷化反应构建环丙烷得到化合物2-24,最后经环丙烷扩环环化反应实现了沉香呋喃骨架的不对称合成。