杂环取代愈创薁类化合物的合成新途径研究

作     者：郭思彤 

作者单位：渤海大学 

学位级别：硕士

导师姓名：王道林

授予年度：2021年

学科分类：07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：愈创蓝烃薁 杂环 茚并[1,2-b]喹啉 丙二腈 苯并咪唑 合成 

摘      要：杂环化合物的研究历史悠久,尤其是在新药研发中起着举足轻重的作用。薁类化学是非苯芳香烃的重要分支,具有与众不同的化学、物理及生物活性,因此,对其结构修饰和活性研究成为有机化学中的新研究领域。本论文通过杂环取代愈创薁类化合物的合成新途径研究进行工作展开。首先,在愈创蓝烃薁的1-位上引入甲酰基,然后,通过1-甲酰基愈创蓝烃薁,烯胺酮和1,3-茚满二酮缩合,制备了含茚并[1,2-b]喹啉结构的薁类衍生物。其次,在碘的催化下,通过1-甲酰基愈创蓝烃薁与邻苯二胺类衍生物的环化反应,实现了2-（愈创蓝烃薁-1-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物的合成。最后,在酸的作用下通过愈创蓝烃薁与杂环芳醛反应,制备了芳基亚甲基蓝烃薁类盐中间体,再进一步通过与丙二腈的亲核取代反应,最终实现了2-[（愈创蓝烃薁-1-基）（杂环芳基）甲基]丙二腈的合成。