二苯乙烯类羟胺化合物的合成及应用研究

作     者：赵孔娥 

作者单位：武汉理工大学 

学位级别：硕士

导师姓名：胡晓松

授予年度：2020年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 09[农学] 070302[理学-分析化学] 0903[农学-农业资源与环境] 0703[理学-化学] 

主      题：二苯乙烯羟胺 同位素标记 质谱检测 糖类检测 醛类检测 

摘      要：糖类和醛类化合物是食品中广泛存在的风味物质,对于糖类和醛类的分析检测越来越受到人们的关注。基于N-取代羟胺和醛基的硝酮化反应是糖类和醛类分子定量分析的重要工具之一,且生成的硝酮化合物可以进一步还原。同位素标记结合质谱技术已经被广泛应用于食品、生物、材料、医药、农业等领域的分析检测,近年来在蛋白质组学、糖组学研究方面也发挥了重要的作用。荧光探针技术具有灵敏度高、重现性好、操作简便、用量少等优点,在化学、生物学、食品检测、材料科学、药物设计等领域扮演了重要的角色。二苯乙烯结构由于其特有的π-π共轭结构和良好的荧光性能,是常用的荧光砌块。因此本论文以二苯乙烯作为荧光团,设计合成了H和D标记的二苯乙烯羟胺化合物用于糖类和醛类物质的检测。本论文通过对合成步骤、合成路线进行探索和优化之后,最终成功合成了二苯乙烯羟胺化合物5a。实验证明其具有良好荧光性能,结构通过核磁共振、红外光谱和质谱等进行了表征确证。它的激发波长为312 nm,发射波长为357 nm,斯托克斯位移为45 nm,荧光量子产率为0.11。我们采用同样的方法合成了氘代标记的化合物5b,它可以与5a一起用于糖类和醛类化合物基于同位素标记的质谱学研究,它们能在温和的条件下与聚糖类/醛类物质快速发生衍生化反应,衍生产物的质谱信号强度高。我们将化合物5a,5b分别与6种麦芽糖(DP2-DP7)和13种醛类物质(C1-C10,F,MF,HMF)进行衍生化反应,然后进行质谱检测,结果表明成功获得了相应的衍生产物。将化合物5a,5b按着1:1的当量比分别与6种聚糖衍生物(DP2-DP7)以及10种醛类衍生物(C1-C10)进行衍生化反应,然后进行质谱检测。通过比较“轻、“重同位素标记的聚糖衍生物以及醛类衍生物相应的质谱峰强度,我们获得了具有相同化学特征的聚糖/醛的相对含量,从而实现聚糖/醛类的定量分析。