基于ICT机理用于微环境检测的荧光染料合成及应用

作     者：刘庆宇 

作者单位：济南大学 

学位级别：硕士

导师姓名：姜娜

授予年度：2020年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070302[理学-分析化学] 0804[工学-仪器科学与技术] 0703[理学-化学] 

主      题：ICT发光机理 荧光染料 极性 黏度 肼 

摘      要：荧光染料是指人们用强荧光标记试剂或光生成试剂对检测物进行标记,生成高荧光强度物质,从而实现对待测物的定性检测的一种手段。荧光染料作为一种有机小分子,其具有灵敏度高,选择性好,使用方便,价格低廉等优点。荧光染料被广泛应用于生物医药,液晶显示,热敏压敏记录,光盘记录,光化学催化等方面。ICT发光机理是指具有推-拉电子结构的分子在激发态时发生了分子内电荷转移,造成分子内正负电荷分离的过程。外部环境变化或分子与客体结合时,会对分子的推-拉电子结构产生影响,增强或者减弱分子内的电荷转移,使荧光光谱发生变化。本论文设计、合成了几例基于ICT机理的小分子荧光染料。主要工作如下:1,设计合成了基于ICT发光机理近红外极性荧光染料PO1,PO1是以香豆素为荧光母体,香豆素本身就具有强的推-拉电子结构。PO1具有大的发射波长,优异的光稳定性,抗干扰能力强等优点。PO1最大发射波长处的荧光强度随着环境极性的变化有着良好的线性关系,利用这一性质完成对1,4-二氧六环中的水含量的检测,最低检测限为0.0003%;2,以香豆素为母体设计合成了另一例检测极性的荧光染料PO2,PO2是一例比率型荧光染料。PO2荧光强度的比值I/I与极性参数Δ?有着良好的线性关系,是一种比率型荧光染料,相比于PO1能够更好地排除外界干扰。3,以萘酰亚胺为荧光母体设计合成了一例能够用于检测细胞线粒体粘度的荧光染料Mito-VC。通过测试发现Mito-VC为一例近红外比率型荧光染料。该染料荧光强度比值I/I与黏度有着良好的线性关系,黏度升高会使I/I值升高,并且染料有着良好的抗干扰能力和光稳定性。Mito-VC能够成功定位细胞线粒体。4,以萘酰亚胺为供电子基团,3-溴肉桂酸作为吸电子基团设计合成了一例基于ICT发光机理的反应型荧光染料NH1。该染料能够对肼完成特异性响应,随着肼含量增加荧光强度上升,与肼含量有着良好的线性关系,R=0.99,检测限为0.23μM。并且该染料响应迅速,响应时间为80 s。此外,NH1对肼选择性好,抗干扰能力强,能够适应较大的pH范围。细胞染色实验表明该NH1能够成功染色细胞,并且能在细胞中完成肼的检测。本文通过较为简单的合成步骤,设计合成了PO1、PO2、Mito-VC以及NH1四例荧光染料。并且通过H NMR、C NMR、高分辨质谱图(HRMS)、等对其进行了结构表征。通过对其紫外吸收和荧光发射谱图对其光学性能进行分析。其中PO1、PO2能够对溶剂极性进行检测,性能良好;Mito-VC能够完成线粒体内黏度检测;NH1能够在细胞中实现对肼的检测,都具有不错的应用前景