新型噻二唑类稠杂环化合物的合成

作     者：张伟楠 

作者单位：渤海大学 

学位级别：硕士

导师姓名：王道林

授予年度：2019年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：噻二唑并嘧啶酮 2-氨基-1,3,4-噻二唑 吲哚 香豆素 多组分反应 

摘      要：本文论述了通过以2-氨基-1,3,4-噻二唑及其衍生物为底物合成噻二唑类稠杂环化合物的合成方法,整体分四个部分。第一部分,综述了以噻二唑为结构单元的含氮含硫稠合杂环化合物的合成方法及相关化合物的应用前景。第二部分,考察了以2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物与4-氯乙酰乙酸乙酯为起始原料,通过Thorpe-Ziegler反应和Pictet-Spengler反应制备[1,3,4]噻二唑并[3,2-α]噻唑并[5’,4’:5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶酮。第三部分,考察了[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5,7(6H)-二酮与1-甲基吲哚和芳醛的三组份反应。确定了以哌啶和固体酸催化剂Amberlyst-15为催化剂的两步一锅法合成途径。第四部分,考察了2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物与3-溴乙酰基香豆素合成咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑类化合物的缩合反应过程。合成产物结构经过元素分析,红外,核磁共振进行了表征。