新型功能化稠环化合物的合成及应用

作     者：贾美琪 

作者单位：长春理工大学 

学位级别：硕士

导师姓名：邵晶

授予年度：2019年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070302[理学-分析化学] 0703[理学-化学] 

主      题：荧光 BOPHY-NO2 Cy-Si-ben Cys 氟离子 

摘      要：研究发现稠环化合物因其独特的光学性质,可以有效地调控荧光物质的荧光发射,改善其强度和光稳定性。尤其是BOPHY衍生物和花菁衍生物,因为其优异的可调光学,光物理性质、氧化还原性质及近红外性质,被广泛应用于生物分析、检测、成像等多个领域。本文制备了BOPHY-NO和Cy-Si-ben两种新型探针,探究其检测机理,并优化了检测条件,将其应用于半胱氨酸(Cys)和F的检测。1、设计并合成了新型的BOPHY-NO探针,基于迈克尔加成反应机理,构建了一种检测半胱氨酸的新检测方法。当向探针溶液中加入半胱氨酸时,BOPHY-NO的双键断裂,形成荧光“turn on的现象。实验考察了pH值,反应时间,有机相含量等不同因素。根据BOPHY-NO荧光强度的变化来检测Cys,探针荧光强度可增强40倍。实验检测时间较短,可在8min内完成。此方法具有很高的灵敏度和选择性,其检测限为0.2μmol/L。探针同时成功的应用于人血清中半胱氨酸的检测,得到95%的回收率。2、设计并合成了一种新型的水溶性花菁探针Cy-Si-ben。当加入F后,F进攻Si-O键,使其断裂。再通过质子化,使其荧光恢复,形成荧光“turn on的现象。实验条件最终设为60℃,5mmol/L Mops缓冲液-DMSO(pH=7.4,V%=70%)溶液。根据Cy-Si-ben荧光强度的变化来检测F,探针荧光强度的变化与加入F的量成正相关,且荧光强度变化为80倍。此方法具有良好的灵敏度和选择性,其检测限为0.2μmol/L。利用此方法对牙膏中的F进行了检测,与所标定的F含量基本一致。