黄酮化合物对球形棕囊藻生长、光合活性的抑制效应及定量结构活性关系模型研究

作     者：李超 

作者单位：浙江大学 

学位级别：硕士

导师姓名：肖溪

授予年度：2019年

学科分类：07[理学] 0713[理学-生态学] 

主      题：黄酮化合物 抑藻活性 球形棕囊藻 QSAR模型 定量结构活性关系 光合活性 

摘      要：近几十年来,我国近岸海域赤潮暴发日益频繁,严重危害海洋生态环境、渔业及近海旅游业等海洋经济的发展,也给人类健康构成了威胁。为了减轻和消除赤潮的不利影响,发展一种有效的、环境友好的控制赤潮暴发的方法已经成为水资源管理和维持水生生态系统稳定的迫切需求。黄酮化合物(flavonoids)作为一种化感物质在控制水华蓝藻方面效果显著,我们推测其在抑制赤潮藻生长方面也具有很大的潜力。因此,本文以19种黄酮化合物和典型赤潮藻种球形棕囊藻(Phaeocystis globosa)为研究对象,通过实验室研究测定了异黄酮类(isoflavone)、黄酮醇类(flavanone)、黄酮类(flavone)和二氢黄酮类(dihydroflavones)化合物对球形棕囊藻的抑制效应,对黄酮化合物抑制赤潮藻生长活性进行了探索性的筛选研究;通过定量构效关系(quantitative structure activity relationship,QSAR)方法探讨了黄酮化合物的理论分子结构与抑藻活性的定量关系,为揭示黄酮化合物的分子结构对抑藻性能的影响机理有重要意义;并利用叶绿素荧光天然探针方法研究了藻细胞PS II反应中心光合活性对两种抑藻效果极佳的黄酮化合物(槲皮素、杨梅素)的响应,以期为发展赤潮暴发防治的新技术提供科学依据。主要研究结果如下:(1)19种黄酮化合物的半抑制浓度IC50.3d、IC50.5d以及IC50.7d范围分别为0.001～5.517 mg L-1、0.068～3.065 mg L-1及0.025～3.135 mg L-1,均能有效抑制球形棕囊藻生长。随着黄酮化合物浓度的增加(0.5 mg L-1～16.0mg L-1),其抑制效应也相应增强。对球形棕囊藻而言,抑藻活性较强的黄酮化合物主要包括槲皮素、黄酮、杨梅素和白杨素,而黄豆苷原、5-羟基黄酮、芹菜素和7-羟基黄酮等黄酮化合物的抑藻活性较弱。(2)黄酮化合物的抑藻活性与分子结构中羟基的位置有关,5-OH的引入能改善其抑藻活性,而4’-OH和3’-OH能削弱其抑藻活性;黄酮化合物的抑藻活性随着羟基对羰基的远离而增强。二氢黄酮类(dihydroflavones)及黄酮分子甲基化的化合物生物活性高于黄酮类化合物(flavone);黄酮类化合物的抑藻活性优于异黄酮类(isoflavone)。(3)基于S-MLR构建的QSAR模型通过了内部和外部检验,表明该模型具有较高的预测能力。分子描述符摩尔折射率(MR)、分配系数(PC)、最低未占有分子轨道(LUMO)及最高占据轨道(HOMO)是影响黄酮化合物抑藻活性的关键因子。(4)黄酮化合物在一定程度上胁迫了球形棕囊藻的光合系统,具体表现为槲皮素的最大光化学量子产量Fv/Fm、实际光化学量子产量Yield、最大相对电子传递速率rETRmax和光能利用效率α分别降低18%、26%、29%和28%;而杨梅素对球形棕囊藻光合活性的影响相对不明显。