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铜催化/促进下吡唑啉类化合物的合成研究

铜催化/促进下吡唑啉类化合物的合成研究

作     者:任培星 

作者单位:河北大学 

学位级别:硕士

导师姓名:李玮

授予年度:2019年

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题:吡唑啉类化合物 β,γ-不饱和腙 自由基串联/环化 铜催化/促进 

摘      要:吡唑啉类化合物是一类重要的功能有机分子,由于其结构多样,生物活性显著,而被大量地应用于医学药物、农药、荧光增白剂、荧光探针、发光材料等不同领域,同时它们也是合成化学和药物化学中的研究热点。迄今为止,已有诸多合成吡唑啉类化合物的方法,并且新的合成方法不断地被开发,传统的合成方法也不断地被改进。在本论文中,我们着重介绍了铜盐催化/促进下β,γ-不饱和腙类化合物串联/环化反应,得到了一系列官能团化的吡唑啉类化合物。我们通过对反应条件的优化、筛选,确定了最佳的反应条件,并在最优条件下对底物的适用性进行了详细考察。我们相继实现了叠氮化、卤化(碘化、溴化、氯化)、硫氰化、硫化和硒化吡唑啉类化合物的构建。与此同时,我们也进行了机理的相关验证实验,提出了合理的反应机理。本论文主要分为四章:在第一章中,主要介绍了吡唑啉类化合物的结构性质,在各个领域内的应用以及合成吡唑啉类化合物的常用策略。在第二章中,我们通过铜盐促进的β,γ-不饱和腙类化合物的胺基叠氮化反应,合成了一系列的叠氮基吡唑啉类化合物。该方法通过串联的N-C/C-N键构建,可以快速高效地获得预期化合物,并且产率高,同时具有良好的官能团兼容性和广泛的底物适用范围,是一种适用性良好且方便地合成吡唑啉类化合物的方法。在第三章中,介绍了一种通过铜盐促进的β,γ-不饱和腙类化合物的胺基卤化/硫氰化反应,合成卤素基/硫氰基吡唑啉类化合物。同时,该类骨架还是有机合成和医药领域中有价值的结构单元。这种新颖的转化方法大大增加了吡唑啉类化合物进一步转化的可能性。在第四章中,我们实现了铜催化下β,γ-不饱和腙和二苯二硫醚/二苯二硒醚类化合物分子内/分子间的胺硫化/胺硒化反应。通过该反应合成了一系列的硫/硒基的吡唑啉类化合物。该反应的反应条件温和且不需要额外的氧化剂。特别重要的是该反应放大到克级规模时依然可以高效的进行。

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