可溶性含叔丁基的多苯类二硝基化合物的合成

作     者：严正星 

作者单位：青海师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：尹大学

授予年度：2018年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：叔丁基 芳香二硝基化合物 合成 溶解性 

摘      要：芳香二胺是应用极为广泛的制备聚酰亚胺和聚酰胺的重要单体,其合成通常是对芳香二硝基化合物进行还原。芳香二硝基化合物作为芳香二胺的前体,是一种重要的高分子合成中间体。芳香二硝基苯醚如1,3-二(4-硝基苯氧基)苯、4,4’-氧代二(硝基苯)、1,3-二(3-硝基苯氧基)苯等含有苯基的二硝基苯醚化合物的溶解性均较差,这使其纯化及应用受到限制。目前,尚未有文献报道溶解性能较好的芳香二硝基化合物。本学位论文以叔丁基苯为原料,通过三步实验,将大分子基团叔丁基引入到芳香硝基化合物中,成功合成出了一种含叔丁基的多苯类二硝基化合物并且对其结构进行了表征。实验第一部分为4-叔丁基苯乙酮的合成与表征。以叔丁基苯为原料,乙酰氯为酰化剂,通过改变物料比、反应时间、反应溶剂等探索了合成4-叔丁基苯乙酮的最佳条件,制成了4-叔丁基苯乙酮,并通过红外光谱对其结构进行了表征。实验第二部分为1-(4-叔丁基苯基)-1,1-二(4-羟基)苯基乙烷的合成与表征。以4-叔丁基苯乙酮和苯酚为原料,通过亲电取代反应成功合成了目标产物,对其合成条件进行了优化,并应用红外光谱和核磁共振光谱仪对其结构进行了确证。实验第三部分为1-(4-叔丁基苯基)-1,1-二[4-(4-硝基苯氧基)]苯基乙烷的合成与表征。以1-(4-叔丁基苯基)-1,1-二(4-羟基)苯基乙烷,对氯硝基苯和无水碳酸钾为原料,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,成功合成出了目标产物。研究了反应时间对反应的影响,测试了目标产物的溶解性能,并用核磁共振光谱仪对其结构进行了确证。本实验合成出的多苯类二硝基化合物,因为叔丁基的引入,表现出不同于同类化合物的性质,其溶解性得到了较大的改善,表现出优异的溶解性能。