王朝酮的制备与合成条件优化

作     者：毕寒 

作者单位：沈阳化工大学 

学位级别：硕士

导师姓名：阎峰

授予年度：2018年

学科分类：081702[工学-化学工艺] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

主      题：王朝酮 双甲酮 双甲烯酮 Wolff-Kishner-Huang反应 Wittig反应 环氧化反应 

摘      要：王朝酮有很强烈的格蓬香味,并有菠萝和风信子般的芳香气韵,是一种应用广泛的香料。本文对王朝酮的合成工艺进行了探究,以双甲酮为原料,与对甲苯磺酰肼以Wolff-Kishner-Huang反应还原得到双甲烯酮,然后与磷叶立德发生Wittig反应以增长侧链,最后进行环氧化反应并开环重排得到目标产物王朝酮,反应的总产率为32.1%。目标产物用IR,HNMR表征,并探讨了反应温度、时间、配料比等条件对中间体产率的影响,研究表明:在使用双甲酮和对甲苯磺酰肼合成中间体双甲烯酮的过程中,最佳配料比为1:1,反应温度为100℃,得到的双甲烯酮产率达到67.0%;wittig反应至少3小时原料反应完全;合成的中间体（3,3-二甲基-5-环己烯基）-1-亚甲基-4-戊烯进行环氧化反应的过程中,以间氯过氧苯甲酸作为氧化剂的环氧化效果最好,最佳底物和氧化剂的配料比为1:1.3,反应时间为3h,环氧化温度为-10℃,环氧化反应收率为79.0%。