曼地亚红豆杉和亮叶杨桐化学成分研究

作     者：吕旭辉 

作者单位：南京中医药大学 

学位级别：硕士

导师姓名：钱士辉

授予年度：2018年

学科分类：1008[医学-中药学(可授医学、理学学位)] 1006[医学-中西医结合] 100602[医学-中西医结合临床] 10[医学] 

主      题：曼地亚红豆杉 亮叶杨桐 化学成分 紫杉烷二萜 黄酮类 酚酸类 

摘      要：曼地亚红豆杉(Taxus×media Rehd.),是从国外引进的红豆杉科(Taxaceae)、红豆杉属(Taxus)植物,多年生针叶类灌木。研究红豆杉属药用植物的不同部位,寻找类似紫杉醇结构、具备抗肿瘤活性的新紫杉烷二萜类化合物,以及其它类型的新化合物,对于充分开发利用红豆杉属植物资源意义重大。近年对曼地亚红豆杉化学成分研究的相关报道较少,因此本课题组选取曼地亚红豆杉针叶的石油醚、乙酸乙酯部位的化学成分进行研究。本实验采用多种柱色谱法对曼地亚红豆杉针叶化学成分反复分离纯化,得到22个化合物,综合分析其理化性质,结合波谱方法,鉴定了这些化合物,分别有十个紫杉烷二萜化合物:taxinine-11,12-oxide(1)、9α,10β-二乙酰基-2α-羟基-5α-桂皮酰基-3,11-环化紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(2)、2-去乙酰氧紫杉宁E(3)、7,9-二去乙酰基紫杉宁B(4)、紫杉吉酚(5)、9-去乙酰基紫杉宁A(6)、9-去乙酰基紫杉宁(7)、10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ(8)、紫杉醇(9)、taxuspineF(10);五个黄酮类化合物:山奈酚(11)、香橙素(12)、芹菜素(13)、金松双黄酮(14)、银杏双黄酮(15);三个酚酸化合物:对羟基苯甲醛(16)、对羟基苯甲酸(17)、邻苯二酚(18);以及其它类化合物:·β-谷甾醇(19)、正二十烷-10-醇(20)、3-(3,4-二羟基苯基)丙醇二十四烷酸酯(21)、棕榈酸(22)。其中化合物20为首次从红豆杉科植物中发现,化合物1-4、6、7、12、16-18、21为首次从曼地亚红豆杉中分离得到。亮叶杨桐(Adinandra nitia ***)属于山茶科(Theaceae)、杨桐属(Adinandra)植物,多年生乔木或灌木。亮叶杨桐叶民间对其应用历史悠久,多以泡茶饮用的方式达到健胃消食、护肝明目等效果。亮叶杨桐主要含有黄酮、三萜皂苷、蛋白质、茶多酚类、多糖类和咖啡因等活性成分,具有抗氧化、抗肿瘤等药理作用。因此,本课题组在已有研究的基础上,对亮叶杨桐叶乙酸乙酯部位的化学成分进行研究,为其进一步的开发利用提供理论基础。本实验对亮叶杨桐叶化学成分采用Sephadex LH-20凝胶柱层析、正反相柱色谱法等进行分离纯化,得到14个化合物,借助其理化性质,并依据NMR、MS等波谱方法得到的结果,鉴定了这些化合物,分别是:柚皮素(1)、芹菜素(2)、木犀草素(3)、3’-甲氧基木犀草素(4)、槲皮素(5)、表儿茶素(6)、山茶苷A(7)、山茶苷B(8)、槲皮苷(9)、原儿茶酸(10)、对甲氧基苯酚(11)、3,3’,4,4’-四羟基联苯(12)、东茛菪内酯(13)和棕榈酸(14)。其中化合物3、11-13为初次从山茶科植物中分离鉴定,化合物3、10-14为初次从亮叶杨桐中分离得到。