黄酮-6-羧酸类化合物的合成与表征

作     者：陈云华 

作者单位：南昌大学 

学位级别：硕士

导师姓名：温辉梁;刘崇波

授予年度：2007年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：黄酮-6-羧酸 合成 表征 晶体结构 超分子作用 

摘      要：黄酮类化合物由于其广泛的生物活性，近百年来一直是人们关注的焦点。合成出具有高效、低毒的新型黄酮类衍生物成了许多药物学家和化学家的研究热点。本论文以黄酮类衍生物为研究对象，合成了一系列黄酮-6-羧酸类化合物，优化了合成条件，并对其结构进行了表征。 在黄酮类化合物的晶体结构中存在着各种各样的超分子作用。这些超分子作用涉及分子间和分子内基团间的相互作用、涉及超分子、各种分子组合体和聚集体的结构和性质、涉及生命物质内部的作用等。研究黄酮类化合物的晶体结构及超分子作用，对进一步深入了解黄酮类化合物的构效关系及其药用机理具有十分重要的作用。本论文对自己合成的4个黄酮-6-羧酸类化合物的晶体结构及超分子作用进行了研究。 论文的具体内容如下： 1、调研了大量文献的基础上，系统地综述和评价了黄酮类化合物及其衍生物的活性、合成及构效关系的研究进展，并在此基础上提出了本论文的选题的意义和主要工作。 2、研究了以水作溶剂条件下，不同相转移催化剂对合成羟基查尔酮类化合物的影响，在此基础上合成了4个羟基查尔酮类化合物，并优化了其反应条件，为寻找绿色、环保的方法合成羟基查尔酮类化合物提供了方向。 3、研究了微波辐射条件下，以I和DMSO为氧化剂合成黄酮羧酸类化合物，并在此基础上合成了8个黄酮-6-羧酸类化合物，通过红外、质谱和核磁对其结构进行了表征。其中有2个化合物为未见文献报道的新化合物。该法操作简单、反应时间短、产率高，反应几乎定量进行。 4、培养了4个黄酮-6-羧酸类化合物晶体，通过X-射线单晶衍射测试首次确定了其晶体结构，并研究了其超分子作用，为进一步研究黄酮类化合物的构效关系及药用机理提供了理论依据。