cis-双芳香新烟碱类化合物的合成，结构，生物活性及分子对接研究

作     者：金甲 

作者单位：上海师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：薛思佳

授予年度：2010年

学科分类：090403[农学-农药学(可授农学、理学学位）] 09[农学] 0904[农学-植物保护] 

主      题：双芳环新烟碱化合物 烯啶虫胺 cis-构型 分子对接模型 杀虫活性 

摘      要：为了寻找和筛选符合21世纪发展要求的新烟碱类杀虫剂先导化合物,本文从商品化杀虫剂烯啶虫胺出发,经过类Mannich反应,通过形成四氢嘧啶环固定cis-构型从而引入一个新芳香环,设计合成了26个未见文献报道的新烟碱类化合物Ⅰa～Ⅰd、Ⅱe～Ⅱz。采用核磁共振氢谱（1H NMR）、红外光谱（IR）、质谱（EI-MS,ESI-MS）、元素分析等方法对目标化合物进行了结构表征,并对其物理性质、波谱性质、反应条件及合成方法进行了较为系统的分析和讨论。目标化合物Ⅰa～Ⅰd、Ⅱe～Ⅱz的结构如下： 委托国家南方农药创制中心浙江化工研究院农药生测研究所,完成系列目标化合物杀虫活性初步测定;委托国家新药筛选中心对个别高活性目标化合物进行乙酰胆碱酶活性的测定;委托上海农科院完成高活性化合物的LC50测试;委托德国拜耳作物科学公司对化合物进行多种科目害虫的杀虫活性测试和抗性品系的杀虫活性测试,结果表明：大多数化合物在100 mg/L浓度下,对稻褐飞虱（Nilaparvata legen）和苜蓿蚜（Aphis medicagini）有明显的杀灭作用,致死率高达100%,其中部分化合物在20 mg/L浓度下,对稻褐飞虱（Nilaparvata legen）和苜蓿蚜（Aphis medicagini）的致死率依然为100%显示其具有卓越的进一步开发和研究潜力。 为了进一步探索化合物的结构与杀虫活性的关系,本文对化合物Ⅰd、Ⅱh、Ⅱk和Ⅱn进行了单晶培养及X.射线单晶衍射测定,初步分析了化合物Ⅰd、Ⅱh、Ⅱk和Ⅱn晶体结构特征,并在此基础上通过AutoDock 4.0对化合物进行了分子模拟对接,初步解释了其作用机理。