新型小分子凝胶化合物的合成及其性能和机理研究

作     者：董雪林 

作者单位：天津大学 

学位级别：硕士

导师姓名：黄耀东

授予年度：2012年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 070304[理学-物理化学(含∶化学物理)] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 0703[理学-化学] 

主      题：小分子有机凝胶 苯甲酰基硫脲 氢键 自组装 1,3,4-噁二唑 π-π作用力 阴离子响应 

摘      要：本文旨在合成N-对烷氧基苯基-N’-对烷氧基苯甲酰基硫脲以及2,5-二(对烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑类小分子有机凝胶化合物，并对它们的凝胶性能，凝胶机理进行研究。 实验以对羟基苯甲酸甲酯和对硝基苯酚为原料合成了N-对烷氧基苯基-N’-对烷氧基苯甲酰基硫脲，产物结构通过H NMR和C NMR测定。通过凝胶性能测试发现，所合成的化合物具有良好的凝胶性能，能够在大多数常见的有机溶剂中形成凝胶，且最小凝胶浓度低至5mg/mL。通过扫描电镜(SEM)观察到凝胶具有明显的纤维状结构。红外、紫外、核磁以及单晶衍射测试的结果表明，分子间氢键以及侧链之间的范德华力是形成凝胶的主要的驱动力。X射线衍射测试结果表明分子是以层状排列的。此类化合物的凝胶能够响应F-的刺激，向凝胶中加入TBAF能完成凝胶向溶液的转变，继续向溶液中加入质子溶剂能够重新转化为凝胶。 实验以对羟基苯甲酸甲酯和对氰基苯酚为原料合成了2,5-二(对烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑类化合物，产物结构通过H NMR和C NMR确定结构。通过凝胶性能测试发现，所合成的化合物在醇类、胺类以及芳香烃类有机溶剂中比较容易形成凝胶。X射线衍射结果说明分子在形成凝胶的过程中是按照层状排列的。扫描电镜能够清楚的观察到凝胶的纤维状结构，通过紫外以及红外等的测试发现，苯环间π-π作用力以及侧链之间的范德华力是此类化合物形成凝胶的主要的驱动力。