杂环烯酮缩胺与丙烯腈的反应

作     者：曾爱群 

作者单位：江西师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：廖维林;许招会

授予年度：2009年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：杂环烯酮缩胺 丙烯腈 稠杂环 区域专一性反应 合成 

摘      要：杂环烯酮缩胺是一类在有机合成方面有价值的多官能团反应中间体。杂环烯酮缩胺的结构独特,分子中存在一个较大的共轭体系,反应位点有α-碳原子和仲氨基上的氮原子等。作为双亲核试剂,杂环烯酮缩胺可以与许多双亲电试剂反应,合成一些用其它方法难以合成的稠合杂环化合物。杂环烯酮缩胺及其衍生物中,有些具有一定的生理活性,在医药和农药研究开发上具有潜在的应用价值。 本论文研究了杂环烯酮缩胺与丙烯腈的反应。结果发现,在中性条件下,杂环烯酮缩胺1-3与丙烯腈反应,区域专一性地生成C-烷基化产物4-6;在强碱性条件下,杂环烯酮缩胺1-3与丙烯腈反应,区域专一性地生成N-烷基化产物11-13;通过C-烷基化产物5-6的进一步水解和环缩合,得到稠杂环产物9-10。共合成了14个新化合物,其结构经过核磁共振氢谱和碳谱、红外光谱以及质谱等方法得以确定。探讨了杂环烯酮缩胺与丙烯腈分别在中性和碱性条件下的反应机理。本文的研究结果进一步丰富了人们对杂环烯酮缩胺的认识。