串连反应合成三氟甲基取代的吡咯类化合物

作     者：唐丹丹 

作者单位：西北农林科技大学 

学位级别：硕士

导师姓名：王俊儒;许鹏飞

授予年度：2014年

学科分类：07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：Witting反应 2-三氟甲基吡咯 膦催化 三氟乙酸酐 2-三氟甲基-3-三氟乙酰吡咯 

摘      要：由于三氟甲基具有独特的物理和化学性质，分子中引入三氟甲基取代基有助于提高其生物活性，比如：脂溶性、代谢稳定性、生物活性等，所以三氟甲基吡咯类化合物在医药、农药、材料等领域有非常重要的应用。 本文使用N-Ts保护亚胺酯为原料，在膦催化下，以三氟乙酸酐作为三氟甲基源,发生分子内Witting反应，合成2-三氟甲基取代吡咯，并在此基础上构筑2-三氟甲基-3-三氟乙酰基吡咯衍生物。 其主要结果如下： 1.构建了一种新颖有效的构建三氟甲基取代吡咯的方法，对该方法进行了一系列反应条件的优化，包括催化剂、溶剂等因素，最优条件是1.5当量三氟乙酸酐和1.0当量三苯基膦在二氯甲烷溶剂中常温下，得到99%产率，并进行15种底物适用性探索，包括中性基团、给电子基团、吸电子基团、以及杂环取代的不饱和亚胺酯，它们都能很好的参与这个串联反应，得到很好的产率。 2．对2-三氟甲基-3-三氟乙酰吡咯类化合物进行合成和表征，包括五种双三氟甲基吡咯衍生物。 上述建立的合成方法具有操作简单，反应速度快，产率较高，适合放大量生产，有可能应用于类似三氟甲基取代吡咯结构的活性分子。