呋喃酚生产中副产物的研究

作     者：欧阳宇迪 

作者单位：长沙理工大学 

学位级别：硕士

导师姓名：吴道新;毛春晖

授予年度：2013年

学科分类：081702[工学-化学工艺] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

主      题：呋喃酚 副产物 氨基甲酸酯 藜芦醛 阻聚剂 

摘      要：呋喃酚是生产克百威、呋线威、好安威以及丙硫克百威等氨基甲酸酯类农药的主要中间体。目前,采用邻苯二酚法合成呋喃酚的工业化生产中,会产生大量的副产物,这些副产物导致了呋喃酚精馏后大量精馏废渣的产生。然而国内外对呋喃酚副产物的研究工作很少有报道,在目前的生产工艺中,精馏废渣是直接焚烧掉,不仅损失了大量可回收利用的副产物,而且还会造成环境污染。因此,本文主要对呋喃酚生产中的副产物进行了研究。首先分离、提纯和表征了多种副产物,然后探索副产物的综合利用路线。本论文主要从以下三方面进行研究:第二章:从呋喃酚精馏废渣中,通过柱层析分离得到4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚、4-(2-甲基-1-丙烯基)-1,2-苯二酚、2,2-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)-2,3-二氢-7-苯并呋喃酚和2,2,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:6,5-b’]二呋喃四种副产物,经过1HNMR和质谱确证了其结构。根据呋喃酚环合反应机理,推测了在生产呋喃酚过程中生成4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚、4-(2-甲基-1-丙烯基)-1,2-苯二酚、2,2-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)-2,3-二氢-7-苯并呋喃酚和2,2,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:6,5-b’]二呋喃四种副产物的机理。第三章:以副产物2,2,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:6,5-b’]二呋喃为原料,经过开环、傅克和亲核反应,合成了 3个未见文献报道的呋喃酚衍生物,并对合成的工艺条件进行了一定的研究。第四章:以副产物4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚为原料,经醚化、异构化、臭氧化合成了藜芦醛,并对反应的机理及合成的工艺条件进行了一定的研究;以副产物4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚为原料,经催化氢化反应合成阻聚剂4-异丁基-1,2-苯二酚,测试了其阻聚性能,并探讨了较佳的工艺条件。