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新型高效催化剂Y(OTf)3催化的Michael加成反应的研究

新型高效催化剂Y(OTf)3催化的Michael加成反应的研究

作     者:高常水 

作者单位:天津大学 

学位级别:硕士

导师姓名:孙良东

授予年度:2006年

学科分类:081705[工学-工业催化] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

主      题:Lewis酸催化剂 Y(OTf)3 不饱和醛酮 Michael加成反应 

摘      要:Michael加成反应是合成药物、天然产物和精细中间体的重要反应,特别是α,β-不饱和醛、酮和杂环化合物的Michael加成是延长碳链和引进活泼反应基团的最为有效的方法之一,其产物具有重要的生物活性。近几年来,Lewis酸催化的Michael加成反应是现在有机化学中一个研究热点,并且取得了许多令人满意的成果。在此基础上,本文首次将绿色高效的Y(OTf)催化剂应用至Michael加成反应,并进行了较为深入的研究和探讨。 首先采用多种不同方法合成了一系列不饱和醛和酮,从而获得了Michael反应所需的各种底物。由于Michael加成反应在有机相的应用受到诸多因素的影响,如催化剂种类、催化剂和反应底物的配比、反应时间、反应温度以及溶剂等,通过对这些影响反应因素广泛的研究,首先找到了较为满意的催化体系,并对相应的反应条件进行了最优化研究。进一步拓展了稀土金属催化剂Y(OTf)催化的α,β-不饱和醛、酮和一系列化合物的Michael加成反应,合成了一系列富含电子的芳香杂环化合物。 该方法具有操作简单、反应条件温和、化学产率较高、催化剂可重复使用等优点,且对环境友好,是一种简便的绿色合成方法。

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