多聚甲醛参与的苯并呋喃及喹唑啉衍生物的合成研究

作     者：程秀芳 

作者单位：湘潭大学 

学位级别：硕士

导师姓名：邓国军

授予年度：2017年

学科分类：07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：杂环化合物 多聚甲醛 苯并呋喃类化合物 喹唑啉类化合物 

摘      要：杂环化合物普遍存在于天然产物和药物分子中,具有较高的生物活性和重要的应用价值,经常用于制备特定聚合物、染料和生物活性分子。因此,探索和开发合成杂环化合物的新方法是有机合成化学领域的研究热点之一。多聚甲醛和福尔马林是通用的“一碳试剂,其中多聚甲醛作为甲醛的聚合物,具有易于运输、处理、储存和使用等优点,因此引起了研究人员的广大兴趣。本文开展了使用多聚甲醛作为碳源的2-芳酰基苯并呋喃和2-芳基喹唑啉类化合物的合成方法研究。1、发展了一类钯催化的以2-溴苯酚类化合物、ɑ-溴代苯乙酮类化合物和多聚甲醛为原料,直接、高效地合成2-芳酰基苯并呋喃的方法。该反应以廉价和稳定的多聚甲醛作为碳源实现原位甲酰化反应,同时该体系具有良好的官能团兼容性,卤素和三氟甲基等功能基团在该体系中都能稳定存在,为2-芳酰基苯并呋喃类化合物的合成提供了一类新的方法。2、发展了一类无过渡金属催化的2-芳基喹唑啉衍生物合成的新方法。该方法利用稳定、低毒的多聚甲醛作为碳源来构建2-芳基喹唑啉类化合物,反应体系具有良好的原子经济性和官能团兼容性,卤素和杂环类取代基团在该条件下都能稳定存在,为2-芳基喹唑啉的合成提供了一条新的途径。