具有生物活性的多取代-2-氨基嘧啶衍生物及其稠杂环化合物的研究（Ⅷ、Ⅸ）

作     者：王洁平 

作者单位：华中师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：薛思佳

授予年度：2003年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：取代苯氧乙酰硫脲 氟氯代苯甲酰硫脲 菊酰硫脲 取代-2-氨基嘧啶 2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶 合成 除草活性 晶体结构 单晶衍射 

摘      要：本文分别从2-甲氧羰基苯氧乙酸、2-氟-6-氯苯甲酸、cis-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙基甲酸(功夫菊酸)出发，经酰化、异硫氰酸酯化，与取代-2-氨基嘧啶发生亲核加成等反应，合成了3个系列未见文献报道的含取代嘧啶环的酰基硫脲类化合物：9个N’-(取代嘧啶-2-基)-N-2-甲氧羰基苯氧乙酰硫脲Ⅰ，8个N’-(取代嘧啶-2-基)-N-2-氟-6-氯苯甲酰硫脲Ⅲ及5个N’-(取代嘧啶-2-基)-N-cis-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙基甲酰基(功夫菊酰基)硫脲V。用Br作氧化剂，将Ⅰ、Ⅲ分别氧化环化得到2个系列未见文献报道的稠杂环衍生物：9个2-甲氧羰基苯氧乙酰亚胺基和8个2-氟-6-氯苯甲酰亚胺基的2H-1，2，4-噻二唑并[2，3-a]嘧啶类衍生物Ⅱ、Ⅳ。标题化合物Ⅰ-Ⅴ的结构经IR、H NMR、MS及元素分析得到确证。 对目标化合物Ⅲ进行X射线单晶衍射实验，并初步探讨了除草活性与分子结构之间的关系。目标化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ的结构通式如下： 在国家南方农药创制中心上海基地生测部对Ⅰ-Ⅴ系列的标题化合物进行了除草活性的初步测试工作。结果表明：部分标题化合物例如Ⅰe、Ⅰg、Ⅲb、 LX 硕士学位论文 w MASTER’S THESIS IIf． Illa、Illb． IVd、Va等对双子叶植物(如黄瓜)显示出较高的抑制生长 作用，部分化合物如Illf． IVe、Vd、Ve等能较好抑制单子叶植物(如高粱) 的生长，显示出良好的选择性。