D-色氨酸的合成研究

作     者：赵磊 

作者单位：南昌大学 

学位级别：硕士

导师姓名：张小林

授予年度：2005年

学科分类：081702[工学-化学工艺] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

主      题：吲哚 芦竹碱 拆分 N-乙酰-DL-色氨酸 D-色氨酸 

摘      要：D-色氨酸作为一种非蛋白光学活性氨基酸,具有特殊的生理学性质,在食品、饲料、医药等领域有重要的应用价值,可以作为非营养性甜味剂、牙膏和饲料添加剂。特别在医药行业中,D-色氨酸是合成多肽抗生素和免疫抑制剂的重要中间体。国外已经有D-色氨酸的制备的报道,但国内这方面研究还很少。对D-色氨酸的研究是必要的。 文章阐述了以吲哚为原料,经过芦竹碱合成、3-吲哚-甲基-乙酰氨基-丙二酸二乙酯合成、N-乙酰-DL-色氨酸合成、拆分、N-乙酰-D-色氨酸合成等步骤最终合成了D-色氨酸。对反应过程中的条件进行了探索和优化。 得到芦竹碱合成的最佳工艺条件为:原料配比(摩尔比)为n(吲哚):n(冰乙酸):n(甲醛):n(二甲胺)=1:0.95:1:1.10;反应时间为8小时;温度控制在36℃。得到3-吲哚-甲基-乙酰氨基-丙二酸二乙酯合成的最佳工艺条件为:反应温度为95～100℃,反应时间为8～9小时,原料配比(摩尔比)为n(芦竹碱):n(乙酰氨基丙二酸二乙酯)=1:1.1 得到N-乙酰-DL-色氨酸合成的最佳工艺条件为:原料配比(摩尔比)为n(3-吲哚-甲基-乙酰氨基-丙二酸二乙酯):n(NaOH)=1:2.5,反应温度为76℃,反应时间为6小时,氢氧化钠浓度为4%(质量百分比浓度)。 拆分试剂采用A,反应工艺条件为:原料配比(摩尔比)为n(N-乙酰-DL-色氨酸):n(A)=1:1,反应温度为75℃,反应时间为5小时。 得到D-色氨酸合成的工艺条件为:2g加入20ml 10%的NaOH溶液,在氮气保护下加热回流5小时,反应温度为60℃。