瓜环与苯并咪唑衍生物相互作用的研究

作     者：葛军营 

作者单位：贵州大学 

学位级别：硕士

导师姓名：薛赛凤

授予年度：2006年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：瓜环 苯并咪唑衍生物 核磁共振技术 紫外吸收光谱法 荧光光谱法 包结配合物 稳定常数 回收率 

摘      要：近年来，超分子化学或者主客体化学作为化学研究的一个热点，受到了越来越广泛的关注。超分子化学是研究有关两个或者两个以上化学物种通过分子间作用力缔合而形成具有更高复杂性的有组织实体，是研究超分子或者超分子结构的形成、性质及应用的化学。在主客体化学中，人们对冠醚、环糊精、杯芳烃作了大量的研究，而随着一类新型笼状化合物—瓜环及其同系物的出现，因其具有良好的刚性和疏水空腔，使瓜环成为能装载各种大小和性质各异的分子容器，或是使客体分子覆于瓜环端口自组装形成分子胶囊或分子胶囊壳，以不同瓜环为主体的主客体化学、超分子化学的研究报道逐年增多。 基于以上研究背景，本论文选择了三种苯并咪唑衍生物，即2-苯并咪唑甲醇（记为gel）、2-苯并咪唑丙酸（记为ge2）、2-胺基苯并咪唑（记为ge3），利用H NMR技术，紫外吸收光谱法和荧光光谱法三种现代分析方法，考察了瓜环（cucurbit[n]urils n=6～8）与这三种化合物相互作用的情况，并计算出平衡常数。研究结果表明：六元瓜环（Q[6]）能与ge1、ge2及ge3的盐酸盐相互作用形成包结比为1：1的主客体配合物;八元瓜环（Q[8]）与ge1、ge2及ge3的盐酸盐相互作用形成1：2的包结配合物;而七元瓜环（Q[7]）与ge1、ge2及ge3的盐酸盐的相互作用比较复杂，且H NMR技术与紫外吸收光谱法和荧光光谱法测试的包结比不一致，其原因还有待于进一步的考察研究。 此外，本文还考察了溶液的酸碱度对瓜环与ge1、ge2及ge3的盐酸盐相互作用的影响情况。实验结果表明：在pH约为0～7的范围内，Q[6]、Q[7]、Q[8]与2-苯并咪唑甲醇、2-苯并咪唑丙酸、2-胺基苯并咪唑作用明显，而pH7时，用紫外吸收光谱法和荧光光谱法未检测到它们的相互作用。 最后，本论文还利用紫外吸收光谱法测定了六、七、八元瓜环对2-苯并咪唑甲醇、2-苯并咪唑丙酸、2-胺基苯并咪唑的回收率和检出限。实验结果表明：Q[6]、Q[7]、Q[8]对ge1、ge2及ge3回收率均在98％～105％之间，结果理想。