利用甾体皂甙元降解废弃物对麝香吡啶中间体等化合物的合成研究

作     者：刘超 

作者单位：上海师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：田伟生;金荣华;林静容

授予年度：2011年

学科分类：081702[工学-化学工艺] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

主      题：甾体皂甙元 手性甲基 Phythopheraα1信息素 麝香吡啶中间体 

摘      要：剑麻皂甙元是制麻工业的副产物,是剑麻中的一种天然组分,一般将其作为废弃物处理,这一做法给环境带来了极大的压力。如何合理利用剑麻皂甙元,减少其对环境的危害,是我国制麻工业的重点问题。 传统工业中,多采用铬酸降解法,根据以往的经验,这一方法存在反应条件苛刻、易造成环境污染等缺点。我们小组首创的双氧水绿色降解技术,不仅具有反应条件温和,更为环保等优点,还可以降解产物的形式为我们提供新的手性试剂资源。作为天然手性源,这些小分子试剂,已经多次在具有手性中心的天然产物的有机合成中得到应用。 本小组一直致力于探索降解产物在化学研究工作中的实际应用,本文主要着手于研究降解所得手性小分子(R)-4-甲基丁酸内酯及(R,R)-4-甲基-2-羟基戊酸内酯在手性合成策略中的应用,分为以下两部分内容: 1、探索(R)-4-甲基丁酸内酯原料在Phythopheraα1信息素C1-C8片段的合成中的应用。 2、以(R,R)-4-甲基-2-羟基戊酸内酯为原料,通过苄基开环酯化,LiAlH4还原,高碘酸钠断裂,WITTIG反应,氢化,溴代,格氏试剂酸化等反应,合成麝香吡啶关键中间体(R)-3-甲基-1, 12-癸二羧酸。