N-取代苯甲酰基-N′-4,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(硫)脲的设计、合成及生物活性研究
Design,Synthesis and Biological Activities Evaluation of N-(Substitutedbenzoyl)-N'-4,7-dimethoxy--triazolo[1,5-c]pyrimidine(Thio)ureas作者机构：山东农业大学化学与材料科学学院山东泰安271018 山东省食品安全分析与检测工程技术研究中心山东泰安271018
出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)
年 卷 期：2020年第40卷第7期
页 面：2127-2134页
核心收录：
学科分类：090403[农学-农药学(可授农学、理学学位）] 081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 09[农学] 070303[理学-有机化学] 0904[农学-植物保护] 0703[理学-化学]
基 金：国家自然科学基金(No.21702127) 山东省高等学校青创人才引育计划资助项目
主 题：几丁质 苯甲酰基(硫)脲 三唑并嘧啶 杀菌活性 昆虫生长调节活性
摘 要：以α-甲氧基乙酸甲酯、甲酸乙酯和取代苯甲酸为起始原料,经过环化、Dimroth重排和亲核加成等反应,合成了一系列结构新颖的N-取代苯甲酰基-N′-4,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(硫)脲类化合物11a^11q.目标化合物的结构通过IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析进行了确认.初步生物活性测试结果表明,在50 mg·L^-1下,大部分化合物具有一定的杀菌活性,其中N-(2-氯苯甲酰基)-N′-4,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶硫脲(11m)对黄瓜灰霉菌的抑制率为67.25%.化合物均对2~3龄库蚊幼虫表现一定的昆虫生长调节活性,7个化合物的校正未羽化率高于70%,其中N-(4-甲基苯甲酰基)-N -4,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶硫脲(11l)的校正未化蛹率和校正未羽化率均达100%,与对照药剂5%(质量分数)吡丙醚乳液相当.构效关系研究表明,苯环上吸电子基团的引入有利于杀菌活性的提高,而给电子基团的引入则有利于昆虫生长调节活性的提高.苯甲酰基脲类化合物11a^11i的杀菌活性普遍优于苯甲酰基硫脲类化合物11j^11q,而苯甲酰基硫脲类化合物则表现出更好的昆虫生长调节活性.
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