苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物的合成与生物活性

作     者：孙跃 霍新玉 王兆旭 韩小强 张洁 SUN Yue;HUO Xinyu;WANG Zhaoxu;HAN Xiaoqiang;ZHANG Jie

作者机构：石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室新疆石河子832003 石河子大学农学院新疆石河子832003 

出 版 物：《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期：2020年第37卷第8期

页      面：1672-1677页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 0817[工学-化学工程与技术] 08[工学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家大学生创新创业训练计划项目(201810759055) 新疆维吾尔自治区研究生科研创新项目(XJGRI2017045) 

主　　题：苯并咪唑 双-β-咔啉 抑菌活性 构效关系 医药中间体 

摘      要：为寻找高活性的新农药先导化合物,以1-取代的-β-咔啉-3-羧酸乙酯为原料,经过烷基化、还原、氧化和缩合4步反应,合成10个以苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物,所合成的目标化合物经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱确证其结构。采用菌丝生长速率法测试了目标化合物对棉花枯萎病原菌、棉花立枯丝核菌、向日葵菌核、油菜菌核和葡萄灰霉病原菌的抑菌活性。离体杀菌活性测定结果表明,在25mg/L下,目标化合物对测试的5种病原菌显示出一定的抑制活性。其中,9-苄基-3-{[2-(9-苄基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-β-咔啉(Ⅴb)和9-苄基-3-{[2-(9-苄基-1-对甲氧基苯基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-(4-甲氧基苯基)-β-咔啉(Ⅴi)对向日葵菌核的抑制率分别为100.0%和92.4%。该类化合物可以为设计研究新型农用杀菌剂提供参考。