奈韦拉平闭环前体的量子化学研究与实验

作     者：许青青 杨亦文 姜华 Xu Qingqing;Yang Yiwen;Jiang Hua

作者机构：衢州学院化学与材料工程学院浙江衢州324000 浙江大学制药工程研究所浙江杭州310027 

出 版 物：《计算机与应用化学》 (Computers and Applied Chemistry)

年 卷 期：2012年第29卷第3期

页      面：339-342页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 070304[理学-物理化学(含∶化学物理)] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 0703[理学-化学] 

基　　金：浙江省教育厅科研项目(Y200906282) 

主　　题：密度泛函理论(DFT) 奈韦拉平 闭环前体:合成 

摘      要：采用密度泛函B3LYP/6-31G(d)方法对奈韦拉平闭环前体2-环丙胺基-N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶基)-3-吡啶甲酰胺进行了量子化学研究,并通过闭环前体在强碱的作用下,在有机溶剂中加热回流合成奈韦拉平进行了实验验证。理论计算结果表明,闭环前体分子稳定性较差,具有较强的反应活性;偶极矩与奈韦拉平差别不是很大;与卤素原子相连的碳原子是亲核取代反应的活性中心,仲胺氮原子和羰基氧原子的亲核性存在着竟争。实验结果显示,强碱的用量是影响闭环反应的主要因素,根据理论计算推测的主要产物和副产物,与实验结果相一致。