呋喃妥因的合成新工艺
作者机构:江苏大学药学院江苏镇江212001 利君集团镇江制药有限责任公司江苏镇江212001
出 版 物:《化学世界》 (Chemical World)
年 卷 期:2007年第48卷第4期
页 面:252-252,237页
核心收录:
学科分类:1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 10[医学]
主 题:合成路线 呋喃妥因 硝基糠醛 工艺 生产方法 二乙酸酯 英文通用名 硝基呋喃类
摘 要:呋喃妥因(1)英文通用名为Nitrofurantoin,化学名为1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-2,4-imidazolidinedione。美国Norwich Eaton制药公司研发,1953年在美国上市,是硝基呋喃类抗菌药物,主要用于肾炎、肾盂炎、膀胱炎、尿道炎等。该药目前生产方法主要有二种,方法一是以5-硝基糠醛缩二乙酸酯和1-氨基海因盐酸盐缩合而制得。该方法制备5-硝基糠醛缩二乙酸酯时对糠醛的醛基先用醋酐进行保护,需用大量醋酐,且有较多氮氧化物气体产生。目前国内均采用此路线生产。方法二是用糠醛和1-氨基海盐酸盐缩合制得糠醛缩氨墓乙内酰脲,再用硝酸和浓硫酸混酸硝化得粗品。选用方法二合成路线,按文献报道方法制得的粗品熔点为233.5~234.5℃。通过对混酸浓度的调整,得粗品熔点为248.5~250.5℃,经DMF重结晶制得了符合中国药典2005年版的产品。