呋喃妥因的合成新工艺

作     者：戚雪勇 吴修艮 

作者机构：江苏大学药学院江苏镇江212001 利君集团镇江制药有限责任公司江苏镇江212001 

出 版 物：《化学世界》 (Chemical World)

年 卷 期：2007年第48卷第4期

页      面：252-252,237页

核心收录：

学科分类：1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 10[医学] 

主　　题：合成路线 呋喃妥因 硝基糠醛 工艺 生产方法 二乙酸酯 英文通用名 硝基呋喃类 

摘      要：呋喃妥因（1）英文通用名为Nitrofurantoin，化学名为1-[[（5-nitro-2-furanyl）methylene]amino]-2，4-imidazolidinedione。美国Norwich Eaton制药公司研发，1953年在美国上市，是硝基呋喃类抗菌药物，主要用于肾炎、肾盂炎、膀胱炎、尿道炎等。该药目前生产方法主要有二种，方法一是以5-硝基糠醛缩二乙酸酯和1-氨基海因盐酸盐缩合而制得。该方法制备5-硝基糠醛缩二乙酸酯时对糠醛的醛基先用醋酐进行保护，需用大量醋酐，且有较多氮氧化物气体产生。目前国内均采用此路线生产。方法二是用糠醛和1-氨基海盐酸盐缩合制得糠醛缩氨墓乙内酰脲，再用硝酸和浓硫酸混酸硝化得粗品。选用方法二合成路线，按文献报道方法制得的粗品熔点为233．5～234．5℃。通过对混酸浓度的调整，得粗品熔点为248．5～250．5℃，经DMF重结晶制得了符合中国药典2005年版的产品。