自由基促进硫甲基取代的炔酮的环化反应

作     者：许健 张世樊 罗莹 张荔 张帆 黄挺菁 宋秋玲 Xu Jian;Zhang Shifan;Luo Ying;Zhang Li;Zhang Fan;Huang Tingjing;Song Qiuling

作者机构：华侨大学材料科学与工程学院厦门361021 华侨大学新一代物质转化研究所厦门361021 华侨大学化工学院厦门361021 

出 版 物：《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)

年 卷 期：2019年第77卷第9期

页      面：932-938页

核心收录：

学科分类：07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.21602065)资助~~ 

主　　题：自由基 硫代吡喃酮 环化反应 自由基串联反应 

摘      要：硫代吡喃酮是一种重要的结构骨架,广泛存在于天然产物、潜在药物及生物活性分子中.因此,发展简洁、高效构建硫代吡喃酮的合成方法具有重要意义.发展了一种自由基促进的硫甲基取代炔酮的加成环化反应来构建硫代吡喃酮环的新方法.该方法具有底物适用性广,一系列自由基前体如二苯基膦氧、硫酚、醛等都可以在该反应体系中实现转化.机理研究表明,自由基前体对炔酮的选择性加成得到C(sp^2)自由基中间体,该中间体促进的C(sp^2)—S键构建及C(sp^3)—S键断裂是关键步骤.