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L-缬氨酸衍生的磺酰胺类配体的合成及其在二乙基锌对苯甲醛的不对称加成中的应用

Synthesis of L-valine Derivative Ligands and Their Application in Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde

作     者:黄华银 姜艳 边广岭 宗华 宋玲 孙小强 HUANG Hua-yin;JIANG Yan;BIAN Guang-ling;ZONG Hua;SONG Ling;SUN Xiao-qiang

作者机构:常州大学化学化工学院江苏常州213164 中国科学院福建物质结构研究所福建福州350002 

出 版 物:《合成化学》 (Chinese Journal of Synthetic Chemistry)

年 卷 期:2011年第19卷第3期

页      面:295-298页

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:福建省自然科学基金资助项目(2010J01055) 

主  题:氨基酸衍生物 手性配体 不对称加成 乙基锌 合成 

摘      要:以L-缬氨酸为原料,合成了三个新的L-缬氨酸衍生的磺酰胺类手性配体(1a~1 c),其结构经NMR和MS表征。以二乙基锌对苯甲醛的不对称加成为探针反应,考察了1的催化性能。研究结果表明,1均具有较好的催化活性和手性诱导能力,尤其是1b催化加成反应的最高收率99%,(S)-1-苯基丙醇的最佳ee值72%。

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