新型1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮类介离子衍生物的合成及其生物活性

作     者：何文静 刘登曰 甘秀海 张建 刘峥军 易崇粉 宋宝安 He Wenjing;Liu Denyue;Gan Xiuhai;Zhang Jian;Liu Zhengjun;Yi Chongfen;Song Baoan

作者机构：贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地/教育部绿色农药与生物工程重点实验室/精细化工研究开发中心 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2019年第39卷第8期

页      面：2287-2294页

核心收录：

学科分类：090403[农学-农药学(可授农学、理学学位）] 09[农学] 0904[农学-植物保护] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家重点研发计划(No.2018YFD0200100)资助项目~~ 

主　　题：介离子 1 3 4-噻二唑并[3 2-a]嘧啶酮 杀虫活性 抑菌活性 

摘      要：以三氟苯嘧啶为先导化合物,设计并合成了一系列结构新颖的1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮类介离子衍生物.利用1H NMR,13C NMR,19F NMR和HRMS对其进行结构表征.初步生物活性表明,多数化合物在100 μg/mL浓度下表现出一定的杀虫活性,其中2-((4-溴苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8b)和2-(((2-氯噻唑-5-基)甲基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8d)对白背飞虱(white-backed planthopper,WBPH)的致死率均为70%;此外,部分化合物在浓度为50 μg/mL时对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae,Xoo),水稻细菌性条斑病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzicola,Xoc)和柑橘溃疡病菌(Xanthomonas citri pv.citri,Xcc)表现出较好的抑抗菌性,其中2-((2-(三氟甲基)苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8h)对水稻白叶枯病菌和水稻细菌性条斑病菌的抑制率分别为70.91%和53.34%,均优于对照药剂三氟苯嘧啶(42.85%和51.22%)、噻菌铜(47.76%和23.25%)和叶枯唑(66.97%和17.24%);2-((3-(三氟甲基)苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8e)对柑橘溃疡病菌的抑制率为68.97%,优于噻菌铜(35.85%)和叶枯唑(37.53%).