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铜催化异噁唑还原开环清洁高效合成1-氨基-2-乙酰基蒽醌(英文)

Highly efficient and clean synthesis of 1-amino-2-acetylanthraquinone by copper-catalyzed reductive cleavage of isoxazole motif

作     者:赵忠奎 李仁志 李宇 

作者机构:大连理工大学精细化工国家重点实验室化工学院催化化学与工程系辽宁大连116024 

出 版 物:《催化学报》 (Cuihua Xuebao Chin. J. Catalysis)

年 卷 期:2014年第35卷第3期

页      面:319-323页

核心收录:

学科分类:081702[工学-化学工艺] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

基  金:supported by the Chinese Ministry of Education via the Program for New Century Excellent Talents in University (NCET-12-0079) the Fundamental Research Funds for the Central Universities (DUT12LK51)~~ 

主  题:铜催化剂 还原开环 1-氨基-2-乙酰基蒽醌 3-甲基蒽醌-1,2-c-异噁唑 清洁合成 

摘      要:以水为反应介质,水合肼为还原剂,研究了痕量铜催化3-甲基蒽醌-[1,2-c]-异噁唑还原开环反应以清洁高效合成1-氨基-2-乙酰基蒽醌,考察了不同种类过渡金属硝酸盐的催化性能,发现Cu(NO3)2性能最好.加入2.6%的催化剂和1.3倍的水合肼,在室温反应2 h,底物转化率和目标产物选择性分别可达到97.2%和95%,TON达到38.产品结构经氢核磁谱和质谱得以确证,主要副产为羟基取代的1-氨基-2-乙酰基蒽醌.此外,提出了铜催化3-甲基蒽醌-[1,2-c]-异噁唑还原开环反应合成1-氨基-2-乙酰基蒽醌的可能反应机理.

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