10,10-二苄基-9(10H)蒽醇的酸催化选择性环化反应

作     者：高春梅 曹德榕 徐社阳 GAO Chun-Mei1;2;CAO De-Rong*;1;3;XU She-Yang

作者机构：中国科学院广州化学研究所纤维素化学重点实验室 中国科学院研究生院北京100039 华南理工大学化学科学学院广州510640 

出 版 物：《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)

年 卷 期：2006年第64卷第16期

页      面：1757-1760页

核心收录：

学科分类：081705[工学-工业催化] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20272059 20572111) 广东省自然科学基金(No.04002263)资助项目 

主　　题：葸醇 缩合 三蝶烯 亲电取代 

摘      要：蒽酮(1)与3,5-二甲氧基苯甲醛(2)在吡啶/哌啶中反应生成10-(3,5-二甲氧基苯甲亚基蒽酮(3);3经Pd/C催化氢化生成10-(3,5-二甲氧基苄基蒽酮(4);4与3-甲氧基苄基氯(5)进行相转移催化烷基化反应生成10-(3,5-二甲氧基苄基)-10-(3-甲氧基苄基)蒽酮(6);6经NaBH4还原生成10-(3,5-二甲氧基苄基)-10-(3-甲氧基苄基)-9(10H)-蒽醇(7);7在酸催化下发生选择性1,7-脱水反应,生成高三蝶烯(homotriptycene)(8).其反应机理可能是7在酸存在下生成正碳离子中间体,然后选择性地亲电进攻富电荷的3,5-二甲氧基苯基,而不进攻3-甲氧基苯基.