萜品油烯的De Mayo光环加成产物的反应研究

作     者：王进军 殷军港 邬旭然 赵岩 森章 初井敏一 竹下斉 Wang Jinjun;Yin Jungang;Wu Xuran;Zhao Yan;Mori Akira;Hatsui Toshihide;Takeshita Hitoshi

作者机构：烟台大学应用化学系烟台264005 九州大学机能物质研究所 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2003年第23卷第10期

页      面：1120-1124页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家教委留学回国人员科研启动基金 (1 998年度 )资助项目 

主　　题：萜品油烯 DeMayo 光环加成产物 Claisen缩合 烯亲核加成 螺环化合物 桥环环合物 

摘      要：通过萜品油烯和 2 ,6 二氧代戊酸甲酯的deMayo反应 ,使 [2 +2 ]环加成产物 3～ 6经retro aldol重排 ,开环生成取代环己烯 7和 12 .在不同反应介质中对开环产物进行再环合 ,并对其反应机理进行研究 .在碱性条件下 ,经分子内Claisen缩合反应形成螺环化合物 ;以对甲苯磺酸为催化剂的环合 ,除生成正常的Claisen缩合产物以外 ,7和 12均发生烯键亲核加成反应 ,生成具有二环 [3 .3 .1]结构的桥环化合物 9～ 11和二环 [3 .2 .1]结构的桥环化合物 16～ 18.所得新化合物的化学结构均经IR ,1HNMR ,13 CNMR及元素分析予以确定 .