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氮叶立德高立体选择性地合成螺[环丙烷-1,4'-吡唑啉-5'-酮]衍生物的研究

Highly Stereoselective Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,4'-pyrazolin-5'-one] Derivertives via Ammonium Ylide

作     者:王猛 张慧 陈杰 吴小余 邓红梅 邵敏 曹卫国 WANG Meng;ZHANG Hui;CHEN Jie;TUN Xiao-Tu;DENG Gong-Mei

作者机构:上海大学化学系上海200444 上海大学分析测试中心上海200444 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海200032 

出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期:2009年第29卷第10期

页      面:1611-1616页

核心收录:

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:国家自然科学基金(Nos.20872088 20802043) 上海市教委重点学科和重点创新基金(Nos.J50102 08ZZ44)资助项目 

主  题:螺环丙基 氮叶立德 立体选择性合成 

摘      要:螺环丙基杂环化合物是一类具有重要药理、生理活性的化合物,研究和发展这类化合物的新的立体选择性合成方法是当前有机合成领域的一个热点.对1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛环(DABCO)衍生的氮叶立德与3-甲基-1-苯基-4-芳亚甲基-5-吡唑啉酮合成螺环丙基吡唑啉酮的反应做了研究,并与胂叶立德所参与的类似反应的结果做了比较,发现仅得到单一反式结构产物,但存在exo和endo两种构型,其中前者为主要产物.产物结构由IR,MS,1HNMR,13CNMR,元素分析和X射线衍射鉴定.还从反应机理角度对两种叶立德性质对反应的影响做了解释.

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