美替诺龙醋酸酯的合成

作     者：张沪跃 范金财 黄莉 

作者机构：复旦大学药学院药物化学教研室上海200032 

出 版 物：《复旦学报（医学版）》 (Fudan University Journal of Medical Sciences)

年 卷 期：2002年第29卷第4期

页      面：311-313页

核心收录：

学科分类：1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 10[医学] 

主　　题：美替诺龙醋酸酯 催化氢解反应 合成 蛋白同化激素 

摘      要：目的 由 17β 乙酰氧基 5α雄甾 1 烯 3 酮 (1)经 5步反应合成蛋白同化激素美替诺龙醋酸酯 (17β 乙酰氧基 1 甲基 5α雄甾 1 烯 3 酮 ,6 )。方法 17β 乙酰氧基 5α雄甾 1 烯 3 酮 (1)在酸的存在下与NBS反应 ,得2 β 溴 1α ,17β 二羟基 5α 雄甾烷 3 酮 17 醋酸酯 (2 ) ,化合物 (2 )用H2 /活性镍催化氢解 ,得 1α ,17β 二羟基 5α 雄甾烷 3 酮 17 醋酸酯 (3) ,然后在对甲苯磺酸的催化下化合物 (3)与甲醇作用 ,得 3,3 二甲氧基 5α 雄甾烷 1α ,17β 二醇 17 醋酸酯 (4 )。化合物 (4 )经铬酐 硫酸氧化 ,得 17β 乙酰氧基 3,3 二甲氧基 5α 雄甾烷 1 酮 (5 ) ,再经格氏反应和乙酰化反应 ,制得 17β 乙酰氧基 1 甲基 5α 雄甾 1 烯 3 酮 (美替诺龙醋酸酯 ,6 )。由化合物 1到 6的总收率为 48.7%。结果 此法以较高收率合成了美替诺龙醋酸酯。