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关于周环反应教学的探讨

作     者:杜辉正 

出 版 物:《青海民族大学学报(教育科学版)》 (Journal of Qinghai Junior Teachers' College)

年 卷 期:1989年第18卷第3期

页      面:53-58页

学科分类:0401[教育学-教育学] 04[教育学] 

主  题:周环反应 双烯合成 有机化学教学 分子轨道 过渡态 基元反应 协同反应 溶剂极性 Woodward 开链 

摘      要:在基础有机化学教学中发现学生对周环反应一章的学习感到棘手,究其原因是对基本原理不能尽快理解,学习抓不住主要矛盾。笔者认为可以从以下几个层次进行教学。首先,恰当地组织教材,从复习已学过的双烯合成中Diels--A1der反应入手,分析归纳这类反应的三个特点:1、在加热或光照条件下,由开链共轭烯烃转变为环烯,不大受溶剂极性和催化剂的影响;2、只经过一个环状过渡态而没有离子、自由基等中间体产生的基元反应;3、在反应过程中有两个或更多的键同时破裂和生成,它们以协同的方式对环状过渡态都作出了贡献。在此基础上指出这类反应叫协同反应,这种通过环状过渡态的协同反应通称周环反应。这样引出课题比较自然,学生容易接受。接着指出所有周环反应都遵守1965年Woodward和Hoffmann提出的“Woodward-

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